色谱 ›› 2021, Vol. 39 ›› Issue (8): 845-854.DOI: 10.3724/SP.J.1123.2021.02023
收稿日期:
2021-02-22
出版日期:
2021-08-08
发布日期:
2021-06-29
通讯作者:
赵先恩
作者简介:
*Tel:(0537)4458096,E-mail: xianenzhao@163.com.基金资助:
ZHU Shuyun1, ZHAO Xian-En1,*(), LIU Huwei2
Received:
2021-02-22
Online:
2021-08-08
Published:
2021-06-29
Contact:
ZHAO Xian-En
Supported by:
摘要:
人体接触环境中的化学污染物会导致多种疾病,包括癌症、糖尿病、心血管疾病、神经退行性疾病(阿尔茨海默症、帕金森病等)等。作为一类具有高反应活性的亲电化合物,醛类(包括外源性醛类或环境污染物暴露后产生的内源性醛类)可与人体中多种重要生物分子形成共价修饰产物而产生毒害作用。暴露组研究自2005年被首次提出以来一直是一个前沿热门领域,暴露组研究可绘制生物标志物与疾病风险之间的复杂关系,因此,所有生物标志物的可测量的和特征性的变化共同构成了暴露组研究的关键基础。醛类是化学暴露组的主要成分之一。由于醛类化合物自身物理化学性质和样品大量基质干扰存在,对它们进行分析和表征特别困难。醛类化合物的分析检测方法主要有传感分析法、电化学法、荧光成像、色谱法、质谱法、色谱-质谱联用法等。基于色谱-质谱的分析技术已成为化学暴露组研究的主要方法之一。化学衍生化,特别是稳定同位素标记衍生化(亦称化学同位素标记)结合液相色谱-质谱(LC-MS)技术能够解决靶向和非靶向代谢组和暴露组分析工作中的诸多问题。化学衍生化联合色谱-质谱的分析策略是复杂体系中醛类精准分析非常重要的解决方案之一。特别是近5年,基于化学衍生化的色谱-质谱分析方法开发与应用已成为醛类分析方法中的热点和亮点。该文主要总结与评述了近5年基于化学衍生化的气相色谱-质谱(GC-MS)和LC-MS最新进展,重点关注生物基质(血液、尿液、唾液、生物组织等)中醛类暴露标志物的分析方法进展。通过探讨标记小分子醛的各种衍生试剂、定性/定量分析方法及应用价值,评述醛类暴露标志物不同分析方法的优缺点以及未来发展趋势,为暴露组学、代谢组学、脂质组学的整合发展和环境生态健康研究提供一定的帮助。为了阐明外源性和内源性醛类化合物在生理和病理事件中所起的复杂作用,需要大力改进研究醛组学(aldehydome)的分析表征技术和工具。随着更先进的质谱仪的研发和使用,以及高效色谱分离和不断进步的生物信息学手段,并同时伴随着单细胞分析、质谱成像的兴起,未来的醛类暴露组分析方法会具有更高的灵敏度、更高的分析通量,更有希望筛选鉴定未知醛类化合物并发现新的暴露组生物标志物。
中图分类号:
朱树芸, 赵先恩, 刘虎威. 醛类标志物的化学衍生化色谱-质谱分析方法进展[J]. 色谱, 2021, 39(8): 845-854.
ZHU Shuyun, ZHAO Xian-En, LIU Huwei. Recent advances in chemical derivatization-based chromatography-mass spectrometry methods for analysis of aldehyde biomarkers[J]. Chinese Journal of Chromatography, 2021, 39(8): 845-854.
图1 人甲状腺组织中脂肪醛的季铵化增敏衍生与MS/MS特异性检测[32]
Fig. 1 Quaternization sensitizing derivatization of fatty aldehydes in human thyroid tissues and the MS/MS specific detection[32]
图2 醛的柱后衍生与MRM定量分析和母离子扫描非靶向筛选[35]
Fig. 2 Post column derivatization and MRM quantitation of aldehydes and their non-targeted screening by precursor ion scan[35]
图3 (a)14重LHMTs试剂的设计、合成以及(b)MTCIL的衍生化条件[42]
Fig. 3 (a) Design and synthesis procedure of 14-plex LHMTs reagents and (b) MTCIL derivatization conditions[42] MTCIL: multiplex tags chemical isotope labeling.
图4 多标签化学同位素标记分析策略流程及其14种LHMTs质量标签作用[42]
Fig. 4 Analytic strategy workflow of multiplex tags chemical isotope labeling and the application of 14 LHMTs reagents[42] MDSPE: magnetic dispersive solid phase extraction.
图5 (a)4种标记试剂的化学结构和(b)d0/d7-HIQB对 羰基化合物的标记[44]
Fig. 5 (a) Structures of the four labeling reagents and (b) labeling of carbonyl compounds by HIQB and d7-HIQB[44] HIQB: (2-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide; THB: N,N,N-triethyl-2-hydrazinyl-2-oxoethanaminium bromide; GT: Girard reagent T; GP: Girard reagent P.
图6 LC-DPIS-MS策略用于羰基化合物轮廓分析[44]
Fig. 6 Schematic diagram for profiling of carbonyl compounds by LC-DPIS-MS[44] CID: collision-induced dissociation; DPIS: double precursor ion scan.
图7 12C/13C-DnsHz标记CIL-LC-MS羰基代谢亚组相对定量分析流程[45]
Fig. 7 Workflow of 12C-/13C-dansylhydrazine labeling for relative quantification of the carbonyl submetabolome differences in comparative samples by CIL-LC-MS[45] CIL: chemical isotope labeling.
图8 高分辨精确质量数MS3中性丢失扫描策略[47]
Fig. 8 High resolution accurate mass data-dependent MS3 neutral loss screening strategy[47] The high resolution accurate mass of ·OH (17.0027 Da) was used to screen for all 2,4-dinitrophenylhydrazine (DNPH)-derivatized carbonyls. In addition, monitoring specific fragment ions (m/z 78.0332 and 164.0323) minimize possible false positive identification.
[1] |
Wild C P. Cancer Epidemiol Biomark Prev, 2005,14:1847
DOI URL |
[2] |
Jia S L, Xu T F, Huan T, et al. Environ Sci Technol, 2019,53(9):5445
DOI URL |
[3] |
Rappaport S M. Biomarkers, 2012,17:483
DOI PMID |
[4] |
Shi Y L, Vestergren R, Xu L, et al. Environ Sci Technol, 2016,50:2396
DOI URL |
[5] |
Dennis K K, Marder E, Balshaw D M, et al. Environ Health Perspect, 2017,125:502
DOI URL |
[6] |
Turesky R J, Lu K. Toxics, 2020,8(2):37
DOI URL |
[7] |
Andries A, Rozenski J, Vermeersch P, et al. Electrophoresis, 2021,42(4):402
DOI URL |
[8] |
LoPachin R M, Gavin T. Chem Res Toxicol, 2014,27(7):1081
DOI URL |
[9] |
Semerád J, Moeder M, Filip J, et al. Environ Sci Pollut R, 2019,26:33670
DOI URL |
[10] | Kim J H, Hong Y C. Environ Health-Glob, 2017,16:8 |
[11] |
Mustieles V, D’Cruz S C, Couderq S, et al. Environ Int, 2020,144:105811
DOI PMID |
[12] |
Steffensen I L, Dirven H, Couderq S, et al. Int J Env Res Public Health, 2020,17(10):3609
DOI URL |
[13] |
Wang F, Chen D Q, Wu P P, et al. Chem Res Toxicol, 2019,32(5):820
DOI |
[14] |
Lu Y, Gao K, Li X N, et al. Environ Sci Technol, 2019,53:9800
DOI URL |
[15] |
Xue J C, Lai Y J, Liu C W, et al. Toxics, 2019,7:41
DOI URL |
[16] |
Zhao X E, Bai Y, Liu H W. Scientia Sinica Chimica, 2017,47(12):1392
DOI URL |
赵先恩, 白玉, 刘虎威. 中国科学: 化学, 2017,47(12):1392 | |
[17] |
Zhang T Y, Li S, Zhu Q F. TrAC-Trends Anal Chem, 2019,119:115608
DOI URL |
[18] |
Zhao X E, Bai Y, Liu H W. J Sep Sci, 2020,43(9/10):1838
DOI URL |
[19] |
Zhao S, Li L. TrAC-Trends Anal Chem, 2020,131:115988
DOI URL |
[20] | Berdyshev E V. BBA-Mol Cell Biol L, 2011,1811(11):680 |
[21] | Jha S K. Rev Anal Chem, 2017,36(2):20160028 |
[22] |
Laghrib F, Lahrich S, Mhammedi M A E. J Electrochem Soc, 2019,166(15):B1543
DOI URL |
[23] | Kishikawa N, El-Maghrabey M H, Kuroda N. J Pharmaceut Biomed, 2019,175:112782 |
[24] |
Dator R P, Solivio M J, Villalta P W, et al. Toxics, 2019,7(2):32
DOI URL |
[25] |
Serrano M, Gallego M, Silva M. J Chromatogr A, 2016,1437:241
DOI PMID |
[26] |
Wei Y, Wang M H, Liu H X, et al. J Chromatogr B, 2019,1118/1119:85
DOI URL |
[27] | El-Maghrabey M H, Kishikawa N, Kuroda N. Biomed Chromatogr, 2020,34(3):e4756 |
[28] |
Fernández-Molina J M, Silva M. Chromatographia, 2015,78:203
DOI URL |
[29] |
Liu J F, Yuan B F, Feng Y Q. Talanta, 2015,136:54
DOI URL |
[30] |
Sobsey C A, Han J, Lin K, et al. J Chromatogr B, 2016,1029/1030:205
DOI URL |
[31] |
Yang F, Li Y, Pan H, et al. J Pharmaceut Biomed, 2021,195:113822
DOI URL |
[32] |
Cao Y J, Guan Q, Sun T Q, et al. Anal Chim Acta, 2016,937:80
DOI URL |
[33] | Qi W S, Wang Y J, Cao Y Q, et al. Anal Chem, 2020, 92,13:8644 |
[34] |
Chen D, Ding J, Wu M K, et al. J Chromatogr A, 2017,1493:57
DOI PMID |
[35] |
Hu Y N, Chen D, Zhang T Y, et al. Talanta, 2020,206:120172
DOI URL |
[36] |
Zhang T Y, Li S, Zhu Q F, et al. TrAC-Trends Anal Chem, 2019,119:115608
DOI URL |
[37] |
Zhao S, Li L. TrAC-Trends Anal Chem, 2020,131:115988
DOI URL |
[38] |
Zhao X E, He Y R, Zhu S Y, et al. Anal Chim Acta, 2019,1051:73
DOI URL |
[39] |
Zhu S Y, Zheng L F, Sun L P, et al. Anal Chim Acta, 2020,1127:57
DOI URL |
[40] |
Tie C, Hu T, Jia Z X, et al. Anal Chem, 2016,88(15):7762
DOI URL |
[41] |
El-Maghrabey M, Kishikawa N, Kuroda N. Anal Chem, 2018,90(23):13867
DOI URL |
[42] |
Hu J W, Chen S E, Zhu S Y, et al. J Am Soc Mass Spectrom, 2020,31(9):1965
DOI URL |
[43] |
Yu L, Liu P, Wang Y L, et al. Analyst, 2015,140:5276
DOI URL |
[44] |
Guo N, Peng C Y, Zhu Q F, et al. Anal Chim Acta, 2017,967:42
DOI URL |
[45] |
Zhao S, Dawe M, Guo K, et al. Anal Chem, 2017,89(12):6758
DOI URL |
[46] |
Zhao S, Li H, Han W, et al. Anal Chem, 2019,91(18):12108
DOI URL |
[47] |
Dator R, Carrà A, Maertens L, et al. J Am Soc Mass Spectrom, 2017,28(4):608
DOI URL |
[1] | 李婷, 常蒙蒙, 石先哲, 许国旺. 分子印迹聚合物在极性农药残留检测中的应用进展[J]. 色谱, 2021, 39(9): 930-940. |
[2] | 张文敏, 李青青, 方敏, 高佳, 陈宗保, 张兰. 金属有机骨架衍生材料在样品前处理中的应用研究进展[J]. 色谱, 2021, 39(9): 941-949. |
[3] | 周丽慧, 肖小华, 李攻科. 干果类食品的样品前处理与分析检测方法研究进展[J]. 色谱, 2021, 39(9): 958-967. |
[4] | 贾璞, 边阳阳, 白亚军, 孟雪, 高朔漠, 赵晔, 蔡宇杰, 郑晓晖. 色谱在药物-机体复杂巨系统研究中的应用进展[J]. 色谱, 2021, 39(9): 950-957. |
[5] | 高文杰, 白玉, 刘虎威. 功能化磁性纳米材料在糖蛋白及糖肽富集中的研究进展[J]. 色谱, 2021, 39(9): 981-988. |
[6] | 柴佩君, 宋志花, 刘万卉, 薛俊萍, 王硕, 刘金秋, 李金花. 碳点在抗生素分析检测中的应用[J]. 色谱, 2021, 39(8): 816-826. |
[7] | 张昱, 齐骥, 刘丰, 王宁, 孙西艳, 崔荣, 于佳洛, 叶嘉明, 刘萍, 李博伟, 陈令新. 微流控纸芯片在环境分析检测中的应用[J]. 色谱, 2021, 39(8): 802-815. |
[8] | 李晓森, 吴姬娜, 夏俊美, 袁铃, 杨旸. 基于巯基化衍生的气相色谱-质谱法测定有机相及水相中氯化氰[J]. 色谱, 2021, 39(8): 913-920. |
[9] | 姜皓文, 李健, 谭志强, 郭瑛瑛, 刘艳伟, 胡立刚, 阴永光, 蔡勇, 江桂斌. 无固定相分离-电感耦合等离子体质谱法在环境中痕量金属纳米颗粒分析中的应用[J]. 色谱, 2021, 39(8): 855-869. |
[10] | 张一清, 郭珊珊, 孙倩. 冷冻干燥技术在环境水样有机新污染物前处理中的应用进展[J]. 色谱, 2021, 39(8): 827-834. |
[11] | 梁怡萧, 潘建章, 方群. 基于微流控技术的细胞水平高通量药物筛选系统的研究进展[J]. 色谱, 2021, 39(6): 567-577. |
[12] | 邢仕歌, 贺木易, 刘通, 雍炜, 张峰. 固相萃取材料在金属离子前处理应用中的研究进展[J]. 色谱, 2021, 39(5): 455-462. |
[13] | 刘玲玲, 张利钧, 董希良, 陈晓梅, 赵传明. 液液萃取-气相色谱-质谱法同时测定水中46种半挥发性有机物[J]. 色谱, 2021, 39(5): 510-517. |
[14] | 吕稳, 李红英, 刘杰, 韩玮, 黄伟. 气相色谱-质谱法测定化妆品中13种防晒剂[J]. 色谱, 2021, 39(5): 552-557. |
[15] | 廖颖敏, 黄晓佳, 王卓卓, 甘蕊. 基于碳基磁性材料的磁固相萃取技术在食品分析应用中的研究进展[J]. 色谱, 2021, 39(4): 368-375. |
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