本科生综合实验：基于卤键有机框架材料的分散固相萃取方法构建及在溴代阻燃剂分析中的应用

doi:10.3724/SP.J.1123.2026.04016

色谱 ›› 2026, Vol. 44 ›› Issue (10): 1251-1261.DOI: 10.3724/SP.J.1123.2026.04016

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本科生综合实验：基于卤键有机框架材料的分散固相萃取方法构建及在溴代阻燃剂分析中的应用

王丹丹, 胡佳绮, 秦翠, 王明月, 柯发敏, 牛红, 杨熙霖, 高蝶^*()

西南医科大学药学院，四川泸州 646000

收稿日期:2026-04-20 出版日期:2026-10-08 发布日期:2026-10-13
通讯作者: ^*E-mail：gaodie1203@swmu.edu.cn.
基金资助:
国家自然科学基金(22474114);四川省教育科学规划课题(SCJG25C196);全国中医药研究生教育研究课题(YJS-YB-2024-78);西南医科大学校级课题(2024SKLYB14);西南医科大学校级教改课题(JG2024145);西南医科大学校级教改课题(ZYTS-53);西南医科大学校级教改课题(JG2024143)

A comprehensive undergraduate experiment： development of a dispersive solid-phase extraction method based on halogen-bonded organic frameworks and its application to the analysis of brominated flame retardants

WANG Dandan, HU Jiaqi, QIN Cui, WANG Mingyue, KE Famin, NIU Hong, YANG Xilin, GAO Die^*()

School of Pharmacy，Southwest Medical University，Luzhou 646000，China

Received:2026-04-20 Online:2026-10-08 Published:2026-10-13
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22474114);Educational Science Research Project of Sichuan Province(SCJG25C196);National Research Project on Graduate Education in Traditional Chinese Medicine(YJS-YB-2024-78);School-level Project of Southwest Medical University(2024SKLYB14);School-level Education Reform Project of Southwest Medical University(JG2024145);School-level Education Reform Project of Southwest Medical University(ZYTS-53);School-level Education Reform Project of Southwest Medical University(JG2024143)

摘要/Abstract

摘要：

为适应新时代对药学人才创新与实践能力的高要求，贯彻“以学生为中心、以成果为导向”的教育理念，本教学团队对药物分析课程进行了深入改革，设计并实施了一项面向本科生的综合性、研究型教学实验。该实验以功能材料的设计与应用为主线，引导学生通过自主合成卤键有机框架材料（XOF-1），并系统完成其结构表征、性能研究与分析应用。实验聚焦环境分析中的实际问题，要求学生将合成的材料用作分散固相萃取吸附剂，用于选择性富集典型溴代阻燃剂（包括四溴双酚A、四氯双酚A和六溴苯），并实现实际水样中四溴双酚A的去除。教学环节完整覆盖“材料制备、结构表征、方法开发和性能评价”的全流程，使学生亲历从材料设计到实际应用的完整科研训练路径，深度体验“理论-设计-实验-分析”的科学研究逻辑。本实验使学生扎实掌握了功能材料的合成、表征及其在样品前处理中的应用技能，并在方案设计、条件优化与结果分析中，系统提升了批判性思维、问题解决和自主探究能力。该实践有效激发了学生对科研的兴趣，强化了学生的创新意识，增强了学生在环保与公共健康领域的使命感，实现了知识、能力与价值培养的有机统一，达到了实验教学全方位育人的目标。

关键词: 综合性实验, 药物分析, 卤键有机框架材料, 分散固相萃取, 溴代阻燃剂

Abstract:

To address the evolving demands for innovation and practical competencies in pharmaceutical education， and in alignment with the “student-centered， outcome-driven” pedagogical approach， our teaching team has undertaken a comprehensive reform of the Pharmaceutical Analysis curriculum. We designed and implemented an integrative， research-based laboratory experiment for undergraduate students. Centered on the design and application of functional materials， the experiment guides students through the independent synthesis of a halogen-bonded organic framework， designated as XOF-1， followed by systematic structural characterization， performance evaluation， and analytical application. The experiment is grounded in real-world environmental analysis challenges， requiring students to employ the synthesized material as a dispersive solid-phase extraction （DSPE） adsorbent for the selective enrichment of typical brominated flame retardants， including tetrabromobisphenol A （TBBPA）， tetrachlorobisphenol A （TCBPA）， and hexabromobenzene （HBB）， and to achieve the removal of TBBPA from actual water samples. The instructional process fully encompasses the workflow from material preparation and structural characterization to method development and performance assessment， enabling students to experience a complete research pathway from material design to practical application. This approach immerses them in the scientific inquiry cycle of theory-design-experiment-analysis. Through this experiment， students gain solid proficiency in synthesizing and characterizing functional materials and applying them to sample pretreatment. By engaging in experimental design， condition optimization， and data interpretation， they develop critical thinking， problem-solving skills， and capacity for independent inquiry. The exercise fosters deep integration of theoretical knowledge and practical skills， stimulates research interest， strengthens innovative and applied mindsets， and cultivates a sense of professional responsibility in environmental and public health. Ultimately， it achieves a cohesive blend of knowledge acquisition， competency development， and value cultivation， fulfilling the overarching goal of holistic education through experimental learning.

Key words: comprehensive experiment, pharmaceutical analysis, halogen-bonded organic frameworks, dispersive solid-phase extraction, brominated flame retardants

中图分类号:

O658

王丹丹, 胡佳绮, 秦翠, 王明月, 柯发敏, 牛红, 杨熙霖, 高蝶. 本科生综合实验：基于卤键有机框架材料的分散固相萃取方法构建及在溴代阻燃剂分析中的应用[J]. 色谱, 2026, 44(10): 1251-1261.

WANG Dandan, HU Jiaqi, QIN Cui, WANG Mingyue, KE Famin, NIU Hong, YANG Xilin, GAO Die. A comprehensive undergraduate experiment： development of a dispersive solid-phase extraction method based on halogen-bonded organic frameworks and its application to the analysis of brominated flame retardants[J]. Chinese Journal of Chromatography, 2026, 44(10): 1251-1261.

图/表 10

图1 TBBPA、TCBPA和HBB的结构式

Fig. 1 Structures of TBBPA， TCBPA and HBBTBBPA： tetrabromobisphenol A； TCBPA： tetrachlorobisphenol A； HBB： hexabromobenzene.

图2 实验设计示意图

Fig. 2 Schematic diagram of the experimental design TPy： 1，3，5-tri（4-pyridyl）benzene； CHCl3：chloroform； MeOH： methanol； AgOTf： silver（Ⅰ） trifluoromethanesulfonate； DSPE： dispersive solid-phase extraction.

图3 XOF-1的XRD图

Fig. 3 X-ray diffraction （XRD） pattern of XOF-1

图4 XOF-1的（a）SEM图和（b）TEM图

Fig. 4 （a） SEM and （b） TEM images of XOF-1

图5 TPy和XOF-1的（a）FT-IR谱图和（b）1H NMR谱图

Fig. 5 （a） FT-IR spectra and （b） 1H NMR spectra of TPy and XOF-1

图6 XOF-1的（a）TGA曲线和（b）不同pH条件下的Zeta电位图

Fig. 6 （a） TGA curve and （b） zeta-potentials under different pH values of XOF-1

图7 XOF-1的水接触角图

Fig. 7 Water contact angle image of XOF-1

图8 3种目标分析物的（a）吸附等温线和（b）吸附动力学曲线（n=3）

Fig. 8 （a） Adsorption isotherms and （b） adsorption kinetic curves of the three target analytes （n=3） Q： adsorption capacity.

图9 （a）吸附剂用量、（b）pH和（c）NaCl浓度对XOF-1吸附效率的影响；（d）解吸溶剂种类、（e）解吸时间和（f）解吸次数对XOF-1解吸效率的影响（n=3）

Fig. 9 Effects of （a） adsorbent dosage，（b） pH and （c） NaCl concentration on the adsorption efficiency of XOF-1； effects of （d） desorption solvent，（e） desorption time and （f） desorption frequency on the desorption efficiency of XOF-1 （n=3） CH2Cl2： dichloromethane； THF： tetrahydrofuran； ACN： acetonitrile.

表1 XOF-1存在下TBBPA在实际水样中的吸附回收率（n=3）

Table 1 Adsorption recoveries of TBBPA in real water samples with XOF-1 （n=3）

Sample	Initial/（μg/mL）	Final/（μg/mL）	Recovery/%	RSD/%
Tap water	9.46	7.76	82.19	4.93
	25.01	18.27	73.06	0.84
	52.97	32.52	61.39	1.16
Pond water	8.80	6.57	74.66	1.56
	25.72	22.31	86.74	4.27
	52.10	36.27	69.62	0.32
River water	10.05	8.43	83.86	1.01
	21.02	14.38	68.42	1.21
	51.50	31.88	61.91	2.22

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本科生综合实验：基于卤键有机框架材料的分散固相萃取方法构建及在溴代阻燃剂分析中的应用

A comprehensive undergraduate experiment： development of a dispersive solid-phase extraction method based on halogen-bonded organic frameworks and its application to the analysis of brominated flame retardants

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