固相支撑液液萃取-超高效液相色谱-串联质谱法测定人体尿液中17种双酚类化合物

doi:10.3724/SP.J.1123.2024.11032

色谱 ›› 2025, Vol. 43 ›› Issue (9): 1014-1024.DOI: 10.3724/SP.J.1123.2024.11032

固相支撑液液萃取-超高效液相色谱-串联质谱法测定人体尿液中17种双酚类化合物

金玉娥¹, 张蓝戈¹, 周婧娴¹, 马金晶¹, 袁理利², 肖萍¹^,^*(), 汪国权¹^,^*()

1.上海市疾病预防控制中心，化学品毒性检定所，国家环境保护新型污染物环境健康影响评价重点实验室，上海 200336
2.上海交通大学医学院附属新华医院环境与儿童健康教育部与上海市重点实验室，上海 200092

收稿日期:2024-11-29 出版日期:2025-09-08 发布日期:2025-09-04
通讯作者: *Tel：（021）62758710，E-mail：xiaoping@scdc.sh.cn（肖萍）；Tel：（021）62758710，E-mail：wangguoquan@scdc.sh.cn（汪国权）.
基金资助:
上海市加强公共卫生体系建设三年行动计划（2023~2025年）重点学科(GWVI-11.1-41);上海市卫生健康委临床研究专项(202340030);上海市自然科学基金(22ZR1453400)

Determination of 17 bisphenol compounds in human urine by solid supported liquid-liquid extraction-ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry

JIN Yu’e¹, ZHANG Lange¹, ZHOU Jingxian¹, MA Jinjing¹, YUAN Lili², XIAO Ping¹^,^*(), WANG Guoquan¹^,^*()

1. Division of Chemical Toxicity and Safety Assessment，Shanghai Municipal Center for Disease Control and Prevention，Key Laboratory of Environmental Health Impact Assessment of New Pollutants in National Environmental Protection，Shanghai 200336，China
2. Ministry of Education-Shanghai Key Laboratory of Children's Environmental Health，Xinhua Hospital，Shanghai Jiao Tong University School of Medicine，Shanghai 200092，China

Received:2024-11-29 Online:2025-09-08 Published:2025-09-04
Contact: XIAO Ping, WANG Guoquan
Supported by:
Key Discipline Project of the Three-Year Action Plan （2023-2025） of System Establishment of Shanghai Municipal Public Health(GWVI-11.1-41);Clinical Research Special Program of Shanghai Municipal Health Commission(202340030);Shanghai Municipal Natural Science Foundation(22ZR1453400)

摘要/Abstract

摘要：

双酚A（BPA）及其类似物统称为双酚类化合物（BPs），这类物质主要用于生产聚碳酸酯塑料和环氧树脂，因此广泛分布于各类环境介质、人体组织及代谢产物中。现有研究表明，BPs会对神经系统、生殖系统、免疫系统和代谢系统产生不良影响。本文将固相支撑液液萃取（SLE）与超高效液相色谱-串联质谱（UHPLC-MS/MS）技术结合，建立了一种人体尿液中17种BPs的高通量测定方法。样品经酶解处理后，依次进行全自动SLE净化、氮吹浓缩和复溶等步骤。使用CAPCELL PAK ADME色谱柱（100 mm×2.1 mm，2 μm）进行分离，以0.05 mmol/L氟化铵水溶液和0.05 mmol/L氟化铵甲醇溶液作为流动相进行梯度洗脱。质谱检测采用电喷雾电离（ESI）负离子扫描模式，在多反应监测（MRM）模式下进行，通过保留时间及离子丰度比进行定性，内标法进行定量。在优化的条件下，17种BPs可实现有效分离。17种BPs在对应的质量浓度范围内线性关系良好，相关系数（r）≥0.998 6，检出限（LOD）为0.002~0.489 μg/L，定量限（LOQ）为0.005~0.986 μg/L。选取低本底含量的儿童混合尿样为基质，在低、中、高3个加标水平下进行加标回收试验，结果表明，17种BPs的回收率为61.1%~121.7%，日内精密度为1.3%~11.2%，日间精密度为3.7%~19.0%。采用本方法对50份随机尿样进行测定，结果表明，共有11种BPs被检出，其中双酚S（BPS）和BPA的检出率最高，分别为98.0%和86.0%，检出水平中位值分别为0.075 μg/L和0.829 μg/L。本文所建方法操作简便、灵敏可靠，适用于人体尿液中17种BPs的快速定量分析，可为人群BPs暴露风险评估提供有效的技术支撑。

关键词: 固相支撑液液萃取, 超高效液相色谱-串联质谱, 双酚类化合物, 人体尿液

Abstract:

Bisphenol A （BPA） and its analogs are collectively termed bisphenol compounds （BPs）， which are predominantly utilized in the manufacturing of polycarbonate plastics and epoxy resins. BPs are ubiquitous in diverse environmental matrices， human tissues， and metabolic products. Extensive research has demonstrated that BPs exert adverse effects on the nervous， reproductive， immune， and metabolic systems. After exposure in humans， BPs are primarily excreted in urine. Consequently， the development of efficient and robust analytical methods for BPs quantification in urine is essential for assessing population exposure levels. In this study， solid supported liquid-liquid extraction （SLE） was combined with ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （UHPLC-MS/MS） technology to establish a high-throughput determination method for 17 BPs in human urine. After enzymatic hydrolysis treatment of the samples， the steps of fully automatic SLE purification， nitrogen blowing concentration and redissolution were carried out successively. Separation was performed using a CAPCELL PAK ADME chromatography column （100 mm×2.1 mm， 2 μm）， and gradient elution was carried out with 0.05 mmol/L ammonium fluoride aqueous solution and 0.05 mmol/L ammonium fluoride methanol solution as the mobile phases. MS detection was carried out using the electrospray ionization （ESI） negative ion scanning mode under the multi-reaction monitoring （MRM） mode. Qualitative analysis was conducted based on retention time and ion abundance ratio， and quantitative analysis was performed using the internal standard method. Under the optimized conditions， 17 BPs can be effectively separated. The linear relationships of the 17 BPs within the corresponding mass concentration ranges were good， and the correlation coefficients （r） were ≥0.998 6， the limits of detection （LODs） and quantification （LOQ） were 0.002-0.489 μg/L and 0.005-0.986 μg/L， respectively. Children’s mixed urine samples with low background content were selected as the matrix， and then spiked recovery tests were conducted at three spiked levels （low， medium and high）. The results showed that the recoveries of 17 BPs were 61.1%-121.7%， the intra-day RSDs were 1.3%-11.2%， and the inter-day RSDs were 3.7%-19.0%. This method was used to determine 50 random urine samples， and the results showed that a total of 11 BPs were detected. Among them， bisphenol S （BPS） and BPA had the highest detection rates， which were 98.0% and 86.0% respectively， and the median detection levels were 0.075 μg/L and 0.829 μg/L respectively. This method is simple to operate， sensitive and reliable. It is suitable for the rapid quantitative analysis of 17 BPs in human urine and can provide effective technical support for the risk assessment of BPs exposure in the population.

Key words: solid supported liquid-liquid extraction （SLE）, ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （UHPLC-MS/MS）, bisphenol compounds （BPs）, human urine

中图分类号:

O658

金玉娥, 张蓝戈, 周婧娴, 马金晶, 袁理利, 肖萍, 汪国权. 固相支撑液液萃取-超高效液相色谱-串联质谱法测定人体尿液中17种双酚类化合物[J]. 色谱, 2025, 43(9): 1014-1024.

JIN Yu’e, ZHANG Lange, ZHOU Jingxian, MA Jinjing, YUAN Lili, XIAO Ping, WANG Guoquan. Determination of 17 bisphenol compounds in human urine by solid supported liquid-liquid extraction-ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry[J]. Chinese Journal of Chromatography, 2025, 43(9): 1014-1024.

图/表 7

参考文献

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Analyte	Retention time/min	Precursor ion （m/z）	Product ions （m/z）	CEs/eV	DPs/V
Bisphenol S （BPS）	3.45	249	108^*， 92	-35， -38	-92
Bisphenol F （BPF）	4.53	199	93^*， 105	-26， -27	-86
Bisphenol E （BPE）	5.24	213	198^*， 197	-23， -34	-56
Bisphenol A （BPA）	5.84	227	212^*， 133	-24， -33	-68
Bisphenol B （BPB）	6.51	241	212^*， 211	-24， -32	-90
Bisphenol AF （BPAF）	6.81	335	265^*， 197	-30， -51	-70
Bisphenol C2 （BPC2）	7.00	279， 281	35^*， 37	-55， -55	-96
Bisphenol C （BPC）	7.25	255	147^*， 239	-34， -33	-90
Bisphenol Z （BPZ）	7.50	267	173^*， 223	-35， -42	-132
Bisphenol AP （BPAP）	7.61	289	274^*， 211	-27，-34	-86
Bisphenol M （BPM）	9.37	345	133^*， 329	-41， -45	-137
Bisphenol G （BPG）	9.38	311	295^*， 175	-40， -43	-130
Bisphenol BP （BPBP）	9.48	351	273^*， 274	-34， -31	-92
Bisphenol P （BPP）	9.61	345	330^*， 133	-37， -43	-123
Tetrachlorobisphenol A （TCBPA）	9.65	365	314^*， 286	-34， -36	-164
Tetrabromobisphenol A （TBBPA）	10.09	543	446^*， 291	-44， -50	-112
Bisphenol PH （BPPH）	10.41	379	209^*， 363	-47， -50	-148
BPA-D₄	3.42	231	216^*， 135	-24， -33	-74
BPS-D₈	3.45	257	112^*， 96	-35， -42	-90
BPF-¹³C₆	4.53	205	99^*， 93	-29， -29	-80
BPE-¹³C₆	5.24	219	204^*， 203	-23， -32	-54
BPB-D₈	6.51	249	219^*， 220	-34， -24	-96
BPAF-¹³C₁₂	6.81	347	277^*， 208	-29， -51	-60
BPZ-¹³C₁₂	7.50	279	179^*， 235	-38， -41	-118
BPAP-D₅	7.61	294	279^*， 211	-29， -38	-40
BPP-¹³C₄	9.61	349	333^*， 135	-35， -45	-85
TBBPA-D₄	10.09	547	424^*， 452	-55， -45	-132

Analyte	Retention time/min	Precursor ion （m/z）	Product ions （m/z）	CEs/eV	DPs/V
Bisphenol S （BPS）	3.45	249	108^*， 92	-35， -38	-92
Bisphenol F （BPF）	4.53	199	93^*， 105	-26， -27	-86
Bisphenol E （BPE）	5.24	213	198^*， 197	-23， -34	-56
Bisphenol A （BPA）	5.84	227	212^*， 133	-24， -33	-68
Bisphenol B （BPB）	6.51	241	212^*， 211	-24， -32	-90
Bisphenol AF （BPAF）	6.81	335	265^*， 197	-30， -51	-70
Bisphenol C2 （BPC2）	7.00	279， 281	35^*， 37	-55， -55	-96
Bisphenol C （BPC）	7.25	255	147^*， 239	-34， -33	-90
Bisphenol Z （BPZ）	7.50	267	173^*， 223	-35， -42	-132
Bisphenol AP （BPAP）	7.61	289	274^*， 211	-27，-34	-86
Bisphenol M （BPM）	9.37	345	133^*， 329	-41， -45	-137
Bisphenol G （BPG）	9.38	311	295^*， 175	-40， -43	-130
Bisphenol BP （BPBP）	9.48	351	273^*， 274	-34， -31	-92
Bisphenol P （BPP）	9.61	345	330^*， 133	-37， -43	-123
Tetrachlorobisphenol A （TCBPA）	9.65	365	314^*， 286	-34， -36	-164
Tetrabromobisphenol A （TBBPA）	10.09	543	446^*， 291	-44， -50	-112
Bisphenol PH （BPPH）	10.41	379	209^*， 363	-47， -50	-148
BPA-D₄	3.42	231	216^*， 135	-24， -33	-74
BPS-D₈	3.45	257	112^*， 96	-35， -42	-90
BPF-¹³C₆	4.53	205	99^*， 93	-29， -29	-80
BPE-¹³C₆	5.24	219	204^*， 203	-23， -32	-54
BPB-D₈	6.51	249	219^*， 220	-34， -24	-96
BPAF-¹³C₁₂	6.81	347	277^*， 208	-29， -51	-60
BPZ-¹³C₁₂	7.50	279	179^*， 235	-38， -41	-118
BPAP-D₅	7.61	294	279^*， 211	-29， -38	-40
BPP-¹³C₄	9.61	349	333^*， 135	-35， -45	-85
TBBPA-D₄	10.09	547	424^*， 452	-55， -45	-132

Analyte	Background/（μg/L）	ME/%	Quantitative internal standard
BPS	0.009	43.3	BPS-D₈
BPF	0.015	31.4	BPF-¹³C₆
BPE	0.009	19.7	BPE-¹³C₆
BPA	0.276	38.2	BPA-D₄
BPB	<LOD	28.0	BPB-D₈
BPAF	0.007	7.7	BPAF-¹³C₁₂
BPC2	<LOD	32.0	BPAF-¹³C₁₂
BPC	<LOD	22.9	BPB-D₈
BPZ	<LOD	17.5	BPZ-¹³C₁₂
BPAP	<LOD	22.0	BPAP-D₅
BPM	<LOD	3.0	BPZ-¹³C₁₂
BPG	<LOD	2.5	BPF-¹³C₆
BPBP	<LOD	15.4	BPS-D₈
BPP	<LOD	10.7	BPP-¹³C₄
TCBPA	<LOD	33.4	BPZ-¹³C₁₂
TBBPA	<LOD	27.1	TBBPA-D₄
BPPH	<LOD	27.1	BPP-¹³C₄

Analyte	Background/（μg/L）	ME/%	Quantitative internal standard
BPS	0.009	43.3	BPS-D₈
BPF	0.015	31.4	BPF-¹³C₆
BPE	0.009	19.7	BPE-¹³C₆
BPA	0.276	38.2	BPA-D₄
BPB	<LOD	28.0	BPB-D₈
BPAF	0.007	7.7	BPAF-¹³C₁₂
BPC2	<LOD	32.0	BPAF-¹³C₁₂
BPC	<LOD	22.9	BPB-D₈
BPZ	<LOD	17.5	BPZ-¹³C₁₂
BPAP	<LOD	22.0	BPAP-D₅
BPM	<LOD	3.0	BPZ-¹³C₁₂
BPG	<LOD	2.5	BPF-¹³C₆
BPBP	<LOD	15.4	BPS-D₈
BPP	<LOD	10.7	BPP-¹³C₄
TCBPA	<LOD	33.4	BPZ-¹³C₁₂
TBBPA	<LOD	27.1	TBBPA-D₄
BPPH	<LOD	27.1	BPP-¹³C₄

Analyte	Linear equation	Linear range/（μg/L）	r	LOD/（μg/L）	LOQ/（μg/L）
BPS	y=0.09225x+0.02079	0.05-40	0.9995	0.023	0.056
BPF	y=0.19776x+0.01677	0.05-40	0.9999	0.054	0.145
BPE	y=0.09474x+0.00536	0.10-40	0.9999	0.035	0.096
BPA	y=0.11050x+0.00693	0.10-40	0.9999	0.489	0.986
BPB	y=0.48490x-0.01070	0.05-40	0.9998	0.002	0.005
BPAF	y=0.08970x+0.02855	0.20-40	0.9994	0.017	0.040
BPC2	y=0.00176x+0.00004	0.10-40	0.9999	0.029	0.097
BPC	y=0.10818x-0.00014	0.05-40	0.9999	0.007	0.022
BPZ	y=0.08527x+0.01414	0.05-40	0.9996	0.003	0.009
BPAP	y=0.09803x+0.02076	0.05-40	0.9997	0.003	0.010
BPM	y=0.00511x+0.00072	0.05-40	0.9994	0.006	0.019
BPG	y=0.09372x+0.03280	0.05-40	0.9986	0.025	0.084
BPBP	y=0.01528x+0.00178	0.05-40	0.9998	0.003	0.011
BPP	y=0.13654x-0.01992	0.05-40	0.9996	0.003	0.010
TCBPA	y=0.04376x+0.00368	0.05-40	0.9996	0.002	0.006
TBBPA	y=0.12805x-0.00288	0.05-40	0.9998	0.007	0.023
BPPH	y=0.04671x-0.01342	0.05-40	0.9987	0.017	0.057

固相支撑液液萃取-超高效液相色谱-串联质谱法测定人体尿液中17种双酚类化合物

Determination of 17 bisphenol compounds in human urine by solid supported liquid-liquid extraction-ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry

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Analyte	Spiked level/（μg/L）	Recovery/% （n=6）	Intra-day precision/% （n=6）	Inter-day precision/% （n=30）	Analyte	Spiked level/（μg/L）	Recovery/% （n=6）	Intra-day precision/% （n=6）	Inter-day precision/% （n=30）
BPS	0.2	101.3	4.9	10.9	BPAP	0.1	101.9	1.9	7.7
	0.5	96.6	2.2	6.5		0.2	95.7	7.4	8.5
	1	98.5	4.1	7.3		0.5	100.2	4.6	8.3
BPF	0.2	95.7	3	9.7	BPM	0.1	98.6	10.5	13.4
	0.5	100.3	2.2	10.5		0.2	97.1	7.9	17
	1	103	3.2	8		0.5	117.7	5.6	10.7
BPE	0.2	91.7	3.7	7.1	BPG	0.2	98.4	6.1	16.1
	0.5	95.7	2.1	8.2		0.5	98	6.5	13.5
	1	97.5	4.5	7.5		1	99.6	7.2	13.7
BPA	0.5	107.9	8.6	15.9	BPBP	0.1	96.8	6.8	10.9
	1	103.8	3.4	8.6		0.2	98.9	8.7	14.2
	5	104.3	4	7.9		0.5	95	4.5	12.2
BPB	0.1	96.6	5.7	12.7	BPP	0.1	101.1	3.6	9
	0.2	98.7	2.9	11.1		0.2	92.5	4.7	9.9
	0.5	95.1	3.6	8.3		0.5	96.1	4	8.9
BPAF	0.1	101.4	3.7	11.7	TCBPA	0.1	96.2	3.3	13.1
	0.2	104.9	1.3	8.5		0.2	89.5	7.2	14.8
	0.5	102.9	3.3	7.9		0.5	121.7	6.3	12.8
BPC2	0.2	99.1	5	8.5	TBBPA	0.1	110.6	4.8	17.1
	0.5	98.7	2.3	3.7		0.2	100.4	9.9	15.7
	1	100.6	2	3.7		0.5	96	11.2	11.2
BPC	0.1	97.4	7.3	19	BPPH	0.2	68.6	5.6	17.5
	0.2	94.7	3.2	10.6		0.5	61.1	3.7	18.2
	0.5	94.4	3	13		1	69.2	5.6	16.6
BPZ	0.1	95.4	2.3	9.6
	0.2	96.1	6.5	14.1
	0.5	98	6.2	12.5

Analyte	Urine sample	Determination result/（µg/L）	Reference value/（µg/L）	Tolerance range/（µg/L）
BPA	A	1.16	1.21	0.82-1.60
BPA	B	13.60	14.62	11.47-17.77
BPS	A	0.68	0.63	0.45-0.81
BPS	B	3.32	3.30	2.67-3.93
BPF	A	1.66	1.68	1.32-2.04
BPF	B	4.60	4.59	3.78-5.40

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