顶空固相微萃取-气相色谱-质谱法分析烟叶挥发性香味成分

doi:10.3724/SP.J.1123.2024.10004

色谱 ›› 2025, Vol. 43 ›› Issue (7): 793-804.DOI: 10.3724/SP.J.1123.2024.10004

顶空固相微萃取-气相色谱-质谱法分析烟叶挥发性香味成分

姚小龙¹, 马亚云², 李媛¹, 施高健², 周倩玮¹, 张玉海³, 罗宁洁⁴, 张琳¹, 李斌³, 邓楠²^,^*(), 孟令杰²

1.咸阳烟叶复烤有限责任公司，陕西西安 712042
2.西安交通大学大型仪器设备共享实验中心，陕西西安 710049
3.中国烟草总公司郑州烟草研究院，河南郑州 450001
4.西安交通大学医学部，陕西西安 710061

收稿日期:2024-10-10 出版日期:2025-07-08 发布日期:2025-07-04
通讯作者: *Tel：（029）88966176，E-mail：dengnan@xjtu.edu.cn.
基金资助:
中国烟草总公司陕西省公司科技项目(KJ-2022-10);中国烟草总公司重点研发项目(11020222008)

Analysis of volatile aroma components in tobacco by gas chromatography-mass spectrometry coupled with headspace solid phase microextraction

YAO Xiaolong¹, MA Yayun², LI Yuan¹, SHI Gaojian², ZHOU Qianwei¹, ZHANG Yuhai³, LUO Ningjie⁴, ZHANG Lin¹, LI Bin³, DENG Nan²^,^*(), MENG Lingjie²

1. Xianyang Tobacco Redrying Co. ，Ltd. ，Xi’an 712042，China
2. Core Facilities and Experiment Center，Xi’an Jiaotong University，Xi’an 710049，China
3. Zhengzhou Tobacco Research Institute of China National Tobacco Corporation，Zhengzhou 450001，China
4. Health Science Center，Xi’an Jiaotong University，Xi’an 710061，China

Received:2024-10-10 Online:2025-07-08 Published:2025-07-04
Supported by:
Science and Technology Project of Shaanxi Tobacco Province of China National Tobacco Corporation(KJ-2022-10);Key Research and Development Project of China National Tobacco Corporation(11020222008)

摘要/Abstract

摘要：

烟叶挥发性香味物质种类多且易受样品基质干扰，高效稳定的分析方法对于准确鉴定复杂基质中的挥发性香味成分至关重要。本文采用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术分析了5个烟草产地中桔三（C3F）等级烟叶中挥发性香味成分。烟叶样品（1.0 g）在80 ℃条件下，使用80 μm二乙烯基苯/活性炭/聚二甲基硅氧烷（DVB/CWR/PDMS）萃取纤维顶空萃取30 min，在进样口处280 ℃解吸8 min。通过质谱数据库检索，初步检测到107种挥发性香味成分，采用内标法进行定量分析，酮类、芳香类和杂环类占70%以上（新植二烯除外）。结合正交偏最小二乘-判别分析（OPLS-DA）技术筛选出了代表性的差异物质。该方法及研究结果不仅为挥发性香味成分的标准化分析提供了参考，也为进一步深入挖掘与香味指标有关的物质，改善烟叶品质提供了理论依据。

关键词: 顶空固相微萃取, 气相色谱-质谱, 正交偏最小二乘-判别分析, 挥发性香味成分, 烟叶

Abstract:

Volatile flavor compounds play vital roles when evaluating the flavor and quality of tobacco products. Pretreatment is always required owing to the wide range of flavor compounds and the complexity of the tobacco matrix. Solvent extraction （SE）， steam distillation （SD）， simultaneous distillation extraction （SDE）， supercritical fluid extraction （SFE）， and solid phase microextraction （SPME） are methods commonly used to extract and purify volatile flavor compounds. Among these methods， SPME coupled with headspace （HS） sampling has gained considerable attention in a variety of research fields because it combines sampling， extraction， concentration， and sample injection into a single procedure to deliver advantages that include convenient and simple sample preparation， small sample volumes， high sensitivities， and convenient operation.In this study， HS-SPME coupled with gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS） was used to analyze the volatile aroma components in tobacco leaves. First， extraction efficiency was optimized by carefully evaluating multiple parameters， including types of solid phase microextraction fibers， extraction temperature， adsorption time， and desorption time. The number of chromatographic peaks， total chromatographic peak area， number of identified compounds， and internal-standard peak areas were used as indices. The optimized protocol involves incubating tobacco powder （1.0 g） under 80 ℃， extraction with an 80 μm divinylbenzene/carboxen/polydimethylsiloxane （DVB/CWR/PDMS） SPME needle for 30 min， followed by desorption from the fiber for a sufficient time （8 min）. These conditions led to a 1.6% RSD for the internal-standard peak area across five replicate experiments； hence， the developed method is highly repeatable. The volatile aroma components in tobacco leaves obtained from five different production areas were analyzed using the optimized parameters. A total of 107 volatile aroma compounds were identified， among which ketones， aromatics， and heterocyclic compounds accounted for more than 70% of the total volatile aroma components （excluding neophytadiene）. Tobacco leaves obtained from the Shangluo region contained the highest amount of total volatile aroma compounds， followed by leaves from Ankang， Hanzhong， Baoji， and Yan’an regions. Orthogonal partial least squares-discriminant analysis （OPLS-DA） was used to determine the main differential components from the various production regions， which identified 14 differential compounds （primarily ketones and alcohols）. This study provides a theoretical basis and reference for further exploring key volatile flavor compounds in leaves sourced from different production areas， as well as for identifying flavor-indicator substances and improving the quality of tobacco leaves.

Key words: headspace solid phase microextraction （HS-SPME）, gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）, orthogonal partial least squares-discriminant analysis （OPLS-DA）, volatile aroma components, tobacco

中图分类号:

O658

姚小龙, 马亚云, 李媛, 施高健, 周倩玮, 张玉海, 罗宁洁, 张琳, 李斌, 邓楠, 孟令杰. 顶空固相微萃取-气相色谱-质谱法分析烟叶挥发性香味成分[J]. 色谱, 2025, 43(7): 793-804.

YAO Xiaolong, MA Yayun, LI Yuan, SHI Gaojian, ZHOU Qianwei, ZHANG Yuhai, LUO Ningjie, ZHANG Lin, LI Bin, DENG Nan, MENG Lingjie. Analysis of volatile aroma components in tobacco by gas chromatography-mass spectrometry coupled with headspace solid phase microextraction[J]. Chinese Journal of Chromatography, 2025, 43(7): 793-804.

图/表 7

参考文献

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Compound	Retention time/min	Ions （m/z）	Contents/（μg/g）
Compound	Retention time/min	Ions （m/z）	AK	BJ	HZ	SL	YA
Neophytadiene （新植二烯）	20.99	68， 82， 95	14.8	8.58	14.25	18.51	9.34
Ketones （酮类）
Acetoin （3-羟基-2-丁酮）	4.43	4， 43， 27	0.04	/	/	/	0.01
1-（1-Cyclohexen-1-yl）ethanone （乙酰基环己烯）	7.56	81， 109， 43	/	0.01	/	/	/
6-Methyl-5-hepten-2-one （甲基庚烯酮）	9.36	43， 41， 69	0.10	0.14	0.09	0.10	0.06
1-（1H-pyrrol-2-yl）ethanone （2-乙酰吡咯）	10.65	94， 109， 66	0.13	0.11	0.10	0.09	0.2
3，4，5-Trimethyl-2-cyclopenten-1-one （3，4，5-三甲基-2-环戊烯-1-酮）	11.38	109， 81， 124	0.05	0.03	/	0.06	0.03
2-Acetyl-5-methylfuran （2-乙酰-5-甲基呋喃）	11.38	109， 124， 53	0.04	/	/	0.07	0.03
1-（3-Pyridinyl）ethanone （3-乙酰吡啶）	11.47	78， 106， 121	0.03	0.02	/	0.05	/
6-Methyl-2，3-dihydro-3，5-dihydroxy-4H-pyran-4-one （2，3-二氢-3，5二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮）	12.45	43， 44， 144	0.74	0.91	1.08	0.74	1.25
6-Ethyl-5，6-dihydro-2H-pyran-2-one （6-乙基-5，6-二氢-2H-吡喃-2-酮）	12.55	68， 97， 39	0.47	0.17	0.30	0.67	0.27
6-Propyl-5，6-dihydro-2H-pyran-2-one （6-丙基-5，6-二氢-2H-吡喃-2-酮）	12.55	68， 97， 79	0.47	/	0.23	/	0.04
2-Imidazolidinone （2-咪唑烷酮）	13.09	86， 30， 28	0.08	0.09	0.13	/	/
3-Ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2，5-dione （3-乙基-4-甲基吡咯-2，5-二酮）	13.66	139， 67， 53	0.17	0.11	/	0.25	0.12
β-Damascone （大马酮）	16.02	177， 192， 123	0.06	0.04	0.05	0.09	0.07
（E）-β-damascone （β-大马酮）	16.03	177， 69， 41	/	0.05	0.05	/	/
（E）-6，10-Dimethyl-5，9-undecadien-2-one （香叶基丙酮）	16.41	43， 69， 41	0.43	0.39	0.35	0.49	0.27
5-Hydroxy-3-methyl-1-indanone （5-羟基-3-甲基-1-茚酮）	17.38	147， 162， 119	0.32	0.28	0.32	0.38	0.32
Megastigmatrienone 1 （巨豆三烯酮1）	17.91	190， 148， 175	0.12	0.06	0.12	0.21	0.13
（E）-6，10-Dimethyl-5，9-undecatrien-2-one （假紫罗兰酮）	18.08	69， 41， 81	0.03	0.02	0.04	0.04	0.02
Megastigmatrienone 2 （巨豆三烯酮2）	18.12	190， 148， 175	0.36	0.19	0.42	0.66	0.37
4-Hydroxy-β-damascone （4-羟基-β-二氢大马酮）	18.52	69， 41， 121	0.14	0.10	0.19	0.20	0.12
Megastigmatrienone 3 （巨豆三烯酮3）	18.56	190， 148， 175	0.09	0.04	0.09	0.16	0.09
Megastigmatrienone 4 （巨豆三烯酮4）	18.70	190， 148， 175	0.34	0.16	0.43	0.62	0.35
Benzophenone （二苯甲酮）	18.77	105， 77， 182	0.03	0.02	0.03	0.05	0.03
3，5，5-Trimethyl-4-（3-hydroxy-1-butenyl）-2-cyclohexen-1-one （4-（3-羟基-丁烯基）-2-环己烯-1-酮）	18.91	108， 43， 152	0.81	0.35	0.61	2.52	0.66
3，5，5-Trimethyl-4-（3-hydroxybutyl）-2-cyclohexen-1-one （4-（3-羟基丁基）-3，5，5-三甲基环己-2-烯-1-酮）	19.59	135， 108， 93	0.03	0.01	0.02	0.07	0.03
α-Cyperone （α-香附酮）	19.73	218， 91， 147	0.10	/	/	0.19	0.07
Nootkatone （诺卡酮）	19.73	147， 121， 79	0.10	0.05	/	/	/
2，3，6-Trimethyl-1，4-naphthalenedione （2，3，6-三甲基萘醌）	20.33	200， 172， 118	0.12	0.06	0.13	0.17	0.07
Farnesylacetone （金合欢基丙酮）	21.76	69， 43， 81	0.19	0.11	/	0.23	/
7，9-Di-tert-butyl-1-oxaspiro （4，5）deca-6，9-diene-2，8-dione （7，9-二叔丁基-1-氧杂螺［4，5］癸-6，9-二烯-2，8-二酮）	21.88	57， 205， 55	0.44	0.25	0.44	0.56	0.52
Aromatics （芳香类）
Methoxy-phenyl-oxime （甲氧基苯基肟）	9.01	39， 117， 105	/	/	/	/	0.06
5-Ethenyl-2-methoxyphenol （5-乙烯基-2-甲氧基苯酚）	14.86	135， 150， 77	0.40	0.41	0.28	0.23	0.29
6-Methylquinolin-8-amine （6-甲基-8-喹啉胺）	16.92	158， 157， 130	/	/	/	/	0.56
4-Ethenyl-2，6-dimethoxy-phenol （菜籽多酚）	17.88	180， 165， 137	/	0.03	/	/	0.05
Fluorene （芴）	18.29	166， 165， 167	0.05	0.03	0.04	/	/
2，2′，5，5′-Tetramethylbiphenyl （2，2′，5，5′-四甲基联苯）	19.33	195， 210， 180	/	0.03	0.05	/	0.03
Phenanthrene （菲）	20.61	178， 176， 76	0.22	/	/	/	0.09
9-Methylene-9H-fluorene （9-亚甲基-9H-芴）	20.61	178， 176， 179	0.24	0.07	0.15	/	0.10
Fluoranthene （荧蒽）	23.54	202， 203， 101	0.05	/	/	/	/
Heterocyclics （杂环类）
1-Nitrosoazetidine （1-亚硝基氮杂环丁烷）	8.06	30， 41， 86	0.02	/	/	/	0.01
2-Propylfuran （2-丙基呋喃）	10.20	81， 53， 110	/	/	0.17	/	0.09
1，2，4，5-Tetrazine （1，2，4，5-四嗪）	10.21	28， 27， 82	/	0.02	/	/	/
Pyridazine （哒嗪）	10.91	80， 51， 52	0.07	0.12	0.12	0.09	0.05
Dihydrothiophene （二氢噻吩）	13.16	85， 86， 45	0.08	0.06	0.09	/	0.02
（E）-2-（1-Pentenyl）furan （（E）-2-（1-戊烯基）呋喃）	14.12	107， 79， 94	/	/	/	/	0.02
6-Amino-2，5-dimethyl-1H-indole （6-氨基-2，5-二甲基-1H-吲哚）	15.95	40， 159， 156	0.08	/	/	0.18	/
3-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazole （3-甲基-1-苯基吡啶）	16.92	158， 77， 51	2.07	0.57	1.40	3.48	0.53
1-（1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl）-3-piperidinamine （1-（1-甲基-1H-吡唑-4-基）-3-哌啶胺）	17.43	124， 137， 42	0.43	0.36	0.15	0.46	0.15
2，3′-Dipyridyl （2，3′-联吡啶）	17.60	156， 155， 130	1.44	0.73	2.05	3.62	0.88
Cotinine （吡啶吡咯酮）	19.66	98， 176， 118	0.12	0.05	0.13	0.31	0.07
3-Ethyl-3，4-dihydro-2（1H）-quinoxalinone （3-乙基-3，4-二氢-2（1H）-喹喔啉酮）	20.51	147， 119， 176	/	/	0.02	0.06	/
Alcohols （醇类）
3-Methyl-1-butanol （异戊醇）	4.83	55， 42， 70	0.01	/	/	/	/
（2S，3S）-2，3-Butanediol （（2S，3S）-（+）-2，3-丁二醇）	5.75	45， 43， 29	0.12	0.07	0.10	0.14	0.07
（2R，3R）-2，3-Butanediol （（2R，3R）-（-）-2，3-丁二醇）	5.75	45， 43， 27	/	/	0.10	/	0.08
4-Methanol-1H-imidazole （4-（羟甲基）咪唑）	6.97	97， 98， 69	0.04	/	/	0.05	0.04
Benzyl alcohol （苯甲醇）	10.22	79， 108， 107	0.60	0.42	0.20	0.68	0.35
（R，R）-1，2-Diphenylethanediol （（R，R）-（+）-氢化苯偶姻）	10.48	108， 107， 79	0.14	/	0.08	/	/
1-Phenylpropane-1，2-diol （1-苯丙烷-1，2-二醇）	10.54	108， 107， 79	0.15	/	0.13	/	/
1-Phenylpropane-1，2-diol （1-苯丙烷-1，2-二醇）	10.65	108， 107， 79	0.12	/	/	0.26	/
α-Methylbenzyl alcohol （苏合香醇）	11.56	107， 79， 77	0.42	0.27	0.16	0.57	0.32
2-Methyl-1-hexanol （2-甲基己-1-醇）	11.77	40， 57， 71	/	/	/	/	0.02
（S）-（+）-6-Methyl-1-octanol （（S）-（+）-6-甲基-1-辛醇）	11.94	55， 97， 70	/	0.03	/	/	0.02
4-Hydroxybenzyl alcohol （对羟基苯乙醇）	16.08	107， 138， 77	/	0.06	0.10	0.18	0.07
6-（3-Hydroxy-1-butenyl）-1，5，5-trimethyl-7-oxabicyclo［4.1.0］heptan-3-ol （6-（3-羟基-1-丁烯基）-1，5，5-三甲基-7-氧杂二环［4.1.0］庚烷-3-醇）	19.11	43， 125， 109	0.04	/	/	0.10	0.02
3-Methyl-1-butanol benzoate （苯甲酸异戊酯）	20.46	70， 105， 77	0.27	0.21	/	0.05	0.19
Geranyl linalool （香叶基芳樟醇）	21.76	69， 41， 81	/	/	/	0.32	/
Isocembrol （异瑟模环烯醇）	23.34	43， 81， 55	0.25	0.10	0.09	0.01	0.08
12-（1-Methylethyl）-1，5，9-trimethyl-4，8，13-cyclotetradecatriene-1，3-diol 12-（1-甲基乙基）-1，5，9-三甲基-4，8，13-环十四碳三烯-1，3-二醇	23.48	81， 43， 107	0.27	0.08	0.09	0.05	0.20
1-（2-Hydroxypropan-2-yl）-3a-methyl-6，10-dimethylidene-2，3，4，5，7，8，9，11，12，12a-decahydro-1H-cyclopenta［11］annulene-5，9-diol （1-（2-羟基丙-2-基）-3a-甲基-6，10-二甲基烯-2，3，4，5，7，8，9，11，12，12a-十氢-1H-环戊二烯［11］环烯-5，9-二醇）	23.48	95， 59， 107	0.04	/	/	/	0.18
Esters （酯类）
Methyl valerate （戊酸甲酯）	6.41	74， 57， 85	0.02	/	0.03	/	/
Carbonic acid， monoamide， N-isobutyl-， benzyl ester （N-异丁基碳酸酰胺苯基酯）	10.41	91， 108， 65	/	0.13	/	/	/
Methyl 3-methylphenylcarbamate （甲氨基甲酸-3-甲苯酯）	11.37	108， 107， 77	/	/	/	0.13	0.09
Benzyl acetate （乙酸苄酯）	12.33	108， 91， 43	0.03	/	/	0.03	0.03
Methyl benzeneacetate （苯乙酸甲酯）	12.55	91， 150， 65	0.10	/	/	/	0.09
2-Chloroethyl benzoate （苯甲酸-2-氯乙酯）	13.96	105， 122， 77	0.10	0.04	/	0.19	0.11
4-Acetoxy-3-methoxystyrene （4-乙酰氧基-3-甲氧基苯乙烯）	14.86	150， 135， 43	0.42	0.42	/	/	/
3-Hydroxy-2，2-dimethylpropyl 3-hydroxypropanoate （2，2-二甲基-3-羟基丙酸新戊二醇酯）	16.00	73， 101， 88	/	0.02	0.10	/	/
Dimethyl phthalate （邻苯二甲酸二甲酯）	16.50	163， 77， 92	/	0.07	0.12	/	/
4-Nitrophenyl 2，5-difluorobenzoate （4-硝基苯基2，5-二氟苯甲酸酯）	17.05	40， 141， 153	0.12	0.06	/	/	/
Dihydroactinidiolide （二氢猕猴桃内酯）	17.67	111， 43， 137	0.58	0.42	0.54	0.64	0.41
2，2，4-Trimethyl-1，3-pentanediol diisobutyrate （2，2，4-三甲基-1，3-戊二醇二异丁酸酯）	18.24	71， 43， 159	0.07	0.05	0.10	0.06	0.07
Methyl myristate （肉豆蔻酸甲酯）	19.60	74， 87， 55	0.05	/	/	/	0.03
Undecyl benzoate （十一烷酸苯酯）	20.46	123， 105， 77	0.26	0.18	0.31	0.31	0.19
2-Methylbutyl benzoate （2-甲基丁基苯甲酸酯）	20.61	40， 105， 178	0.18	/	0.32	0.44	/
2，4-Dimethyl-3-pentyl benzoate （2，4-二甲基-3-戊基苯甲酸酯）	20.73	40， 429， 105	0.21	0.13	0.29	0.31	0.16
Isobutyl 4-octylphthalate （异丁基4-辛基邻苯二甲酸酯）	21.29	149， 40， 57	/	0.13	/	0.29	/
Isobutyl 4-heptylphthalate （异丁基4-庚基邻苯二甲酸酯）	21.30	149， 40， 57	/	0.14	0.34	/	0.15
Benzene-1，2-dicarboxylate （2-羟乙基苯甲酸酯）	21.49	105， 77， 123	/	0.07	/	/	/
2-Methylpropyl benzoate （苯甲酸异丁酯）	21.51	105， 123， 77	0.10	/	0.10	0.17	/
Heptyl benzoate （庚基苯甲酸酯）	21.51	123， 105， 77	/	0.06	0.12	0.15	/
（9Z，12Z）-3，7-Dimethyloct-6-en-1-yl octadeca-9，12-dienoate （（9Z，12Z）-3，7-二甲基辛-6-烯-1-基十八碳-9，12-二烯酸酯）	21.67	176， 40， 109	/	0.02	0.03	/	/
Methyl 10，13-dimethyltetradecanoate （10，13-二甲基十四烷酸酯）	21.75	74， 87， 57	0.27	/	/	/	/
Cetyl methyl ester （棕榈酸甲酯）	21.76	74， 87， 43	0.29	/	/	/	0.19
Butyl （trans-hex-3-enyl） phthalate （丁基（反式-己-3-烯基）邻苯二甲酸酯）	22.23	149， 82， 40	0.26	0.15	0.32	0.31	0.17
Aldehydes （醛类）
3-Furaldehyde （3-糠醛）	6.59	95， 96， 39	/	0.06	/	/	0.11
Benzaldehyde （苯甲醛）	8.96	77， 106， 105	0.13	0.06	0.08	0.15	0.1
Benzeneacetaldehyde （2-苯基乙醛）	10.41	91， 120， 92	0.22	0.14	0.13	0.17	0.19
N-Methylpyrrole-2-carboxaldehyde （N-甲基-2-吡咯甲醛）	11.84	109， 108， 53	/	/	/	/	0.02
1，4-Benzenedicarboxaldehyde （对苯二甲醛）	12.56	134， 133， 105	/	/	/	/	0.01
2，6，6-Trimethyl-1，3-cyclohexadiene-1-carboxaldehyde （2，6，6-三甲基-1，3-环己二甲醛）	12.97	107， 91， 121	0.03	0.01	0.01	0.04	0.02
Vanillin （香草醛）	15.81	151， 152， 81	0.05	0.04	/	/	0.03
3-Ethylbenzaldehyde （3-乙基苯甲醛）	16.66	134， 133， 119	/	/	0.02	0.14	/
3，4-Dihydroquinoline-1-carboxaldehyde （3，4-二氢喹啉-1-甲醛）	17.53	132， 161， 118	/	0.10	0.25	/	0.13
5-［（E）-5-Hydroxy-3-methylpent-3-enyl］-1，4a-dimethyl-6-methylidene-3，4，5，7，8，8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carbaldehyde （5-［（E）-5-羟基-3-甲基戊-3-烯基］-1，4a-二甲基-6-亚甲基-3，4，5，7，8，8a-六氢萘-1-醛）	23.88	81， 107， 123	0.03	0.02	0.02	0.05	0.04
Acids （酸类）
Nonanoic acid （正壬酸）	14.60	60， 73， 57	0.13	0.09	0.07	0.11	0.08
Benzeneacetic acid （苯乙酸）	14.66	91， 136， 92	0.18	0.11	0.21	0.17	0.29

Compound	Retention time/min	Ions （m/z）	Contents/（μg/g）
Compound	Retention time/min	Ions （m/z）	AK	BJ	HZ	SL	YA
Neophytadiene （新植二烯）	20.99	68， 82， 95	14.8	8.58	14.25	18.51	9.34
Ketones （酮类）
Acetoin （3-羟基-2-丁酮）	4.43	4， 43， 27	0.04	/	/	/	0.01
1-（1-Cyclohexen-1-yl）ethanone （乙酰基环己烯）	7.56	81， 109， 43	/	0.01	/	/	/
6-Methyl-5-hepten-2-one （甲基庚烯酮）	9.36	43， 41， 69	0.10	0.14	0.09	0.10	0.06
1-（1H-pyrrol-2-yl）ethanone （2-乙酰吡咯）	10.65	94， 109， 66	0.13	0.11	0.10	0.09	0.2
3，4，5-Trimethyl-2-cyclopenten-1-one （3，4，5-三甲基-2-环戊烯-1-酮）	11.38	109， 81， 124	0.05	0.03	/	0.06	0.03
2-Acetyl-5-methylfuran （2-乙酰-5-甲基呋喃）	11.38	109， 124， 53	0.04	/	/	0.07	0.03
1-（3-Pyridinyl）ethanone （3-乙酰吡啶）	11.47	78， 106， 121	0.03	0.02	/	0.05	/
6-Methyl-2，3-dihydro-3，5-dihydroxy-4H-pyran-4-one （2，3-二氢-3，5二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮）	12.45	43， 44， 144	0.74	0.91	1.08	0.74	1.25
6-Ethyl-5，6-dihydro-2H-pyran-2-one （6-乙基-5，6-二氢-2H-吡喃-2-酮）	12.55	68， 97， 39	0.47	0.17	0.30	0.67	0.27
6-Propyl-5，6-dihydro-2H-pyran-2-one （6-丙基-5，6-二氢-2H-吡喃-2-酮）	12.55	68， 97， 79	0.47	/	0.23	/	0.04
2-Imidazolidinone （2-咪唑烷酮）	13.09	86， 30， 28	0.08	0.09	0.13	/	/
3-Ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2，5-dione （3-乙基-4-甲基吡咯-2，5-二酮）	13.66	139， 67， 53	0.17	0.11	/	0.25	0.12
β-Damascone （大马酮）	16.02	177， 192， 123	0.06	0.04	0.05	0.09	0.07
（E）-β-damascone （β-大马酮）	16.03	177， 69， 41	/	0.05	0.05	/	/
（E）-6，10-Dimethyl-5，9-undecadien-2-one （香叶基丙酮）	16.41	43， 69， 41	0.43	0.39	0.35	0.49	0.27
5-Hydroxy-3-methyl-1-indanone （5-羟基-3-甲基-1-茚酮）	17.38	147， 162， 119	0.32	0.28	0.32	0.38	0.32
Megastigmatrienone 1 （巨豆三烯酮1）	17.91	190， 148， 175	0.12	0.06	0.12	0.21	0.13
（E）-6，10-Dimethyl-5，9-undecatrien-2-one （假紫罗兰酮）	18.08	69， 41， 81	0.03	0.02	0.04	0.04	0.02
Megastigmatrienone 2 （巨豆三烯酮2）	18.12	190， 148， 175	0.36	0.19	0.42	0.66	0.37
4-Hydroxy-β-damascone （4-羟基-β-二氢大马酮）	18.52	69， 41， 121	0.14	0.10	0.19	0.20	0.12
Megastigmatrienone 3 （巨豆三烯酮3）	18.56	190， 148， 175	0.09	0.04	0.09	0.16	0.09
Megastigmatrienone 4 （巨豆三烯酮4）	18.70	190， 148， 175	0.34	0.16	0.43	0.62	0.35
Benzophenone （二苯甲酮）	18.77	105， 77， 182	0.03	0.02	0.03	0.05	0.03
3，5，5-Trimethyl-4-（3-hydroxy-1-butenyl）-2-cyclohexen-1-one （4-（3-羟基-丁烯基）-2-环己烯-1-酮）	18.91	108， 43， 152	0.81	0.35	0.61	2.52	0.66
3，5，5-Trimethyl-4-（3-hydroxybutyl）-2-cyclohexen-1-one （4-（3-羟基丁基）-3，5，5-三甲基环己-2-烯-1-酮）	19.59	135， 108， 93	0.03	0.01	0.02	0.07	0.03
α-Cyperone （α-香附酮）	19.73	218， 91， 147	0.10	/	/	0.19	0.07
Nootkatone （诺卡酮）	19.73	147， 121， 79	0.10	0.05	/	/	/
2，3，6-Trimethyl-1，4-naphthalenedione （2，3，6-三甲基萘醌）	20.33	200， 172， 118	0.12	0.06	0.13	0.17	0.07
Farnesylacetone （金合欢基丙酮）	21.76	69， 43， 81	0.19	0.11	/	0.23	/
7，9-Di-tert-butyl-1-oxaspiro （4，5）deca-6，9-diene-2，8-dione （7，9-二叔丁基-1-氧杂螺［4，5］癸-6，9-二烯-2，8-二酮）	21.88	57， 205， 55	0.44	0.25	0.44	0.56	0.52
Aromatics （芳香类）
Methoxy-phenyl-oxime （甲氧基苯基肟）	9.01	39， 117， 105	/	/	/	/	0.06
5-Ethenyl-2-methoxyphenol （5-乙烯基-2-甲氧基苯酚）	14.86	135， 150， 77	0.40	0.41	0.28	0.23	0.29
6-Methylquinolin-8-amine （6-甲基-8-喹啉胺）	16.92	158， 157， 130	/	/	/	/	0.56
4-Ethenyl-2，6-dimethoxy-phenol （菜籽多酚）	17.88	180， 165， 137	/	0.03	/	/	0.05
Fluorene （芴）	18.29	166， 165， 167	0.05	0.03	0.04	/	/
2，2′，5，5′-Tetramethylbiphenyl （2，2′，5，5′-四甲基联苯）	19.33	195， 210， 180	/	0.03	0.05	/	0.03
Phenanthrene （菲）	20.61	178， 176， 76	0.22	/	/	/	0.09
9-Methylene-9H-fluorene （9-亚甲基-9H-芴）	20.61	178， 176， 179	0.24	0.07	0.15	/	0.10
Fluoranthene （荧蒽）	23.54	202， 203， 101	0.05	/	/	/	/
Heterocyclics （杂环类）
1-Nitrosoazetidine （1-亚硝基氮杂环丁烷）	8.06	30， 41， 86	0.02	/	/	/	0.01
2-Propylfuran （2-丙基呋喃）	10.20	81， 53， 110	/	/	0.17	/	0.09
1，2，4，5-Tetrazine （1，2，4，5-四嗪）	10.21	28， 27， 82	/	0.02	/	/	/
Pyridazine （哒嗪）	10.91	80， 51， 52	0.07	0.12	0.12	0.09	0.05
Dihydrothiophene （二氢噻吩）	13.16	85， 86， 45	0.08	0.06	0.09	/	0.02
（E）-2-（1-Pentenyl）furan （（E）-2-（1-戊烯基）呋喃）	14.12	107， 79， 94	/	/	/	/	0.02
6-Amino-2，5-dimethyl-1H-indole （6-氨基-2，5-二甲基-1H-吲哚）	15.95	40， 159， 156	0.08	/	/	0.18	/
3-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazole （3-甲基-1-苯基吡啶）	16.92	158， 77， 51	2.07	0.57	1.40	3.48	0.53
1-（1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl）-3-piperidinamine （1-（1-甲基-1H-吡唑-4-基）-3-哌啶胺）	17.43	124， 137， 42	0.43	0.36	0.15	0.46	0.15
2，3′-Dipyridyl （2，3′-联吡啶）	17.60	156， 155， 130	1.44	0.73	2.05	3.62	0.88
Cotinine （吡啶吡咯酮）	19.66	98， 176， 118	0.12	0.05	0.13	0.31	0.07
3-Ethyl-3，4-dihydro-2（1H）-quinoxalinone （3-乙基-3，4-二氢-2（1H）-喹喔啉酮）	20.51	147， 119， 176	/	/	0.02	0.06	/
Alcohols （醇类）
3-Methyl-1-butanol （异戊醇）	4.83	55， 42， 70	0.01	/	/	/	/
（2S，3S）-2，3-Butanediol （（2S，3S）-（+）-2，3-丁二醇）	5.75	45， 43， 29	0.12	0.07	0.10	0.14	0.07
（2R，3R）-2，3-Butanediol （（2R，3R）-（-）-2，3-丁二醇）	5.75	45， 43， 27	/	/	0.10	/	0.08
4-Methanol-1H-imidazole （4-（羟甲基）咪唑）	6.97	97， 98， 69	0.04	/	/	0.05	0.04
Benzyl alcohol （苯甲醇）	10.22	79， 108， 107	0.60	0.42	0.20	0.68	0.35
（R，R）-1，2-Diphenylethanediol （（R，R）-（+）-氢化苯偶姻）	10.48	108， 107， 79	0.14	/	0.08	/	/
1-Phenylpropane-1，2-diol （1-苯丙烷-1，2-二醇）	10.54	108， 107， 79	0.15	/	0.13	/	/
1-Phenylpropane-1，2-diol （1-苯丙烷-1，2-二醇）	10.65	108， 107， 79	0.12	/	/	0.26	/
α-Methylbenzyl alcohol （苏合香醇）	11.56	107， 79， 77	0.42	0.27	0.16	0.57	0.32
2-Methyl-1-hexanol （2-甲基己-1-醇）	11.77	40， 57， 71	/	/	/	/	0.02
（S）-（+）-6-Methyl-1-octanol （（S）-（+）-6-甲基-1-辛醇）	11.94	55， 97， 70	/	0.03	/	/	0.02
4-Hydroxybenzyl alcohol （对羟基苯乙醇）	16.08	107， 138， 77	/	0.06	0.10	0.18	0.07
6-（3-Hydroxy-1-butenyl）-1，5，5-trimethyl-7-oxabicyclo［4.1.0］heptan-3-ol （6-（3-羟基-1-丁烯基）-1，5，5-三甲基-7-氧杂二环［4.1.0］庚烷-3-醇）	19.11	43， 125， 109	0.04	/	/	0.10	0.02
3-Methyl-1-butanol benzoate （苯甲酸异戊酯）	20.46	70， 105， 77	0.27	0.21	/	0.05	0.19
Geranyl linalool （香叶基芳樟醇）	21.76	69， 41， 81	/	/	/	0.32	/
Isocembrol （异瑟模环烯醇）	23.34	43， 81， 55	0.25	0.10	0.09	0.01	0.08
12-（1-Methylethyl）-1，5，9-trimethyl-4，8，13-cyclotetradecatriene-1，3-diol 12-（1-甲基乙基）-1，5，9-三甲基-4，8，13-环十四碳三烯-1，3-二醇	23.48	81， 43， 107	0.27	0.08	0.09	0.05	0.20
1-（2-Hydroxypropan-2-yl）-3a-methyl-6，10-dimethylidene-2，3，4，5，7，8，9，11，12，12a-decahydro-1H-cyclopenta［11］annulene-5，9-diol （1-（2-羟基丙-2-基）-3a-甲基-6，10-二甲基烯-2，3，4，5，7，8，9，11，12，12a-十氢-1H-环戊二烯［11］环烯-5，9-二醇）	23.48	95， 59， 107	0.04	/	/	/	0.18
Esters （酯类）
Methyl valerate （戊酸甲酯）	6.41	74， 57， 85	0.02	/	0.03	/	/
Carbonic acid， monoamide， N-isobutyl-， benzyl ester （N-异丁基碳酸酰胺苯基酯）	10.41	91， 108， 65	/	0.13	/	/	/
Methyl 3-methylphenylcarbamate （甲氨基甲酸-3-甲苯酯）	11.37	108， 107， 77	/	/	/	0.13	0.09
Benzyl acetate （乙酸苄酯）	12.33	108， 91， 43	0.03	/	/	0.03	0.03
Methyl benzeneacetate （苯乙酸甲酯）	12.55	91， 150， 65	0.10	/	/	/	0.09
2-Chloroethyl benzoate （苯甲酸-2-氯乙酯）	13.96	105， 122， 77	0.10	0.04	/	0.19	0.11
4-Acetoxy-3-methoxystyrene （4-乙酰氧基-3-甲氧基苯乙烯）	14.86	150， 135， 43	0.42	0.42	/	/	/
3-Hydroxy-2，2-dimethylpropyl 3-hydroxypropanoate （2，2-二甲基-3-羟基丙酸新戊二醇酯）	16.00	73， 101， 88	/	0.02	0.10	/	/
Dimethyl phthalate （邻苯二甲酸二甲酯）	16.50	163， 77， 92	/	0.07	0.12	/	/
4-Nitrophenyl 2，5-difluorobenzoate （4-硝基苯基2，5-二氟苯甲酸酯）	17.05	40， 141， 153	0.12	0.06	/	/	/
Dihydroactinidiolide （二氢猕猴桃内酯）	17.67	111， 43， 137	0.58	0.42	0.54	0.64	0.41
2，2，4-Trimethyl-1，3-pentanediol diisobutyrate （2，2，4-三甲基-1，3-戊二醇二异丁酸酯）	18.24	71， 43， 159	0.07	0.05	0.10	0.06	0.07
Methyl myristate （肉豆蔻酸甲酯）	19.60	74， 87， 55	0.05	/	/	/	0.03
Undecyl benzoate （十一烷酸苯酯）	20.46	123， 105， 77	0.26	0.18	0.31	0.31	0.19
2-Methylbutyl benzoate （2-甲基丁基苯甲酸酯）	20.61	40， 105， 178	0.18	/	0.32	0.44	/
2，4-Dimethyl-3-pentyl benzoate （2，4-二甲基-3-戊基苯甲酸酯）	20.73	40， 429， 105	0.21	0.13	0.29	0.31	0.16
Isobutyl 4-octylphthalate （异丁基4-辛基邻苯二甲酸酯）	21.29	149， 40， 57	/	0.13	/	0.29	/
Isobutyl 4-heptylphthalate （异丁基4-庚基邻苯二甲酸酯）	21.30	149， 40， 57	/	0.14	0.34	/	0.15
Benzene-1，2-dicarboxylate （2-羟乙基苯甲酸酯）	21.49	105， 77， 123	/	0.07	/	/	/
2-Methylpropyl benzoate （苯甲酸异丁酯）	21.51	105， 123， 77	0.10	/	0.10	0.17	/
Heptyl benzoate （庚基苯甲酸酯）	21.51	123， 105， 77	/	0.06	0.12	0.15	/
（9Z，12Z）-3，7-Dimethyloct-6-en-1-yl octadeca-9，12-dienoate （（9Z，12Z）-3，7-二甲基辛-6-烯-1-基十八碳-9，12-二烯酸酯）	21.67	176， 40， 109	/	0.02	0.03	/	/
Methyl 10，13-dimethyltetradecanoate （10，13-二甲基十四烷酸酯）	21.75	74， 87， 57	0.27	/	/	/	/
Cetyl methyl ester （棕榈酸甲酯）	21.76	74， 87， 43	0.29	/	/	/	0.19
Butyl （trans-hex-3-enyl） phthalate （丁基（反式-己-3-烯基）邻苯二甲酸酯）	22.23	149， 82， 40	0.26	0.15	0.32	0.31	0.17
Aldehydes （醛类）
3-Furaldehyde （3-糠醛）	6.59	95， 96， 39	/	0.06	/	/	0.11
Benzaldehyde （苯甲醛）	8.96	77， 106， 105	0.13	0.06	0.08	0.15	0.1
Benzeneacetaldehyde （2-苯基乙醛）	10.41	91， 120， 92	0.22	0.14	0.13	0.17	0.19
N-Methylpyrrole-2-carboxaldehyde （N-甲基-2-吡咯甲醛）	11.84	109， 108， 53	/	/	/	/	0.02
1，4-Benzenedicarboxaldehyde （对苯二甲醛）	12.56	134， 133， 105	/	/	/	/	0.01
2，6，6-Trimethyl-1，3-cyclohexadiene-1-carboxaldehyde （2，6，6-三甲基-1，3-环己二甲醛）	12.97	107， 91， 121	0.03	0.01	0.01	0.04	0.02
Vanillin （香草醛）	15.81	151， 152， 81	0.05	0.04	/	/	0.03
3-Ethylbenzaldehyde （3-乙基苯甲醛）	16.66	134， 133， 119	/	/	0.02	0.14	/
3，4-Dihydroquinoline-1-carboxaldehyde （3，4-二氢喹啉-1-甲醛）	17.53	132， 161， 118	/	0.10	0.25	/	0.13
5-［（E）-5-Hydroxy-3-methylpent-3-enyl］-1，4a-dimethyl-6-methylidene-3，4，5，7，8，8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carbaldehyde （5-［（E）-5-羟基-3-甲基戊-3-烯基］-1，4a-二甲基-6-亚甲基-3，4，5，7，8，8a-六氢萘-1-醛）	23.88	81， 107， 123	0.03	0.02	0.02	0.05	0.04
Acids （酸类）
Nonanoic acid （正壬酸）	14.60	60， 73， 57	0.13	0.09	0.07	0.11	0.08
Benzeneacetic acid （苯乙酸）	14.66	91， 136， 92	0.18	0.11	0.21	0.17	0.29

Category	Total number of aroma compounds	Contents/（μg/g）
Category	Total number of aroma compounds	AK	BJ	HZ	SL	YA
Sum	107	32.46	18.85	28.68	41.90	21.84
Neophytadiene	/	14.80	8.58	14.25	18.51	9.34
Ketones	31	6.30	3.89	5.38	8.71	5.24
Aromatics	9	2.80	1.07	1.76	3.70	1.61
Heterocyclics	12	2.24	1.35	2.73	4.71	1.30
Alcohols	18	2.45	1.25	1.04	2.41	1.63
Esters	25	3.09	2.08	2.72	3.04	1.68
Aldehydes	10	0.47	0.43	0.52	0.55	0.67
Acids	2	0.31	0.20	0.28	0.27	0.37

Category	Total number of aroma compounds	Contents/（μg/g）
Category	Total number of aroma compounds	AK	BJ	HZ	SL	YA
Sum	107	32.46	18.85	28.68	41.90	21.84
Neophytadiene	/	14.80	8.58	14.25	18.51	9.34
Ketones	31	6.30	3.89	5.38	8.71	5.24
Aromatics	9	2.80	1.07	1.76	3.70	1.61
Heterocyclics	12	2.24	1.35	2.73	4.71	1.30
Alcohols	18	2.45	1.25	1.04	2.41	1.63
Esters	25	3.09	2.08	2.72	3.04	1.68
Aldehydes	10	0.47	0.43	0.52	0.55	0.67
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顶空固相微萃取-气相色谱-质谱法分析烟叶挥发性香味成分

Analysis of volatile aroma components in tobacco by gas chromatography-mass spectrometry coupled with headspace solid phase microextraction

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