人体内多环芳烃及其衍生物的代谢转化研究进展

doi:10.3724/SP.J.1123.2024.11030

色谱 ›› 2025, Vol. 43 ›› Issue (6): 571-584.DOI: 10.3724/SP.J.1123.2024.11030

人体内多环芳烃及其衍生物的代谢转化研究进展

钱柬坤¹^,², 何润茗¹, 方珂¹, 李晨龙¹^,³, 鲍珊¹, 顾雯¹^,^*(), 唐宋¹^,⁴^,^*()

1.中国疾病预防控制中心环境与人群健康重点实验室，中国疾病预防控制中心环境与健康相关产品安全所，北京 100021
2.中国医科大学公共卫生学院，辽宁沈阳 110122
3.山东大学齐鲁医学院公共卫生学院，山东济南 250012
4.南京医科大学公共卫生学院全球健康中心，江苏南京 211166

收稿日期:2024-11-30 出版日期:2025-06-08 发布日期:2025-05-21
通讯作者: * Tel：（010）50930183，E-mail：guwen@nieh.chinacdc.cn（顾雯）； Tel：（010）50930185，E-mail：tangsong@nieh.chinacdc.cn（唐宋）.
基金资助:
国家自然科学基金项目(82241091);国家自然科学基金项目(82273677)

Progress in the metabolic and biotransformation of polycyclic aromatic hydrocarbons and their derivatives in humans

QIAN Jiankun¹^,², HE Runming¹, FANG Ke¹, LI Chenlong¹^,³, BAO Shan¹, GU Wen¹^,^*(), TANG Song¹^,⁴^,^*()

1. Key Laboratory of Environment and Population Health，National Institute of Environmental and Health-related Product Safety，Chinese Center for Disease Control and Prevention，Beijing 100021，China
2. School of Public Health，China Medical University，Shenyang 110122，China
3. School of Public Health，Cheeloo College of Medicine，Shandong University，Jinan 250012，China
4. Center for Global Health，School of Public Health，Nanjing Medical University，Nanjing 211166，China

Received:2024-11-30 Online:2025-06-08 Published:2025-05-21
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(82241091);National Natural Science Foundation of China(82273677)

摘要/Abstract

摘要：

多环芳烃（polycyclic aromatic hydrocarbons，PAHs）广泛存在于各类生产及生活环境中，因毒性高对公众健康构成了严重威胁。PAHs及其衍生物可通过多种途径进入人体，在细胞色素P450酶的催化作用下，生成Ⅰ相代谢产物，并进一步在Ⅱ相代谢阶段与谷胱甘肽、葡萄糖醛酸等物质结合，生成水溶性结合产物。不同代谢阶段的产物在人体内的分布与表现形式可作为PAHs暴露的重要标志物。然而，由于不同结构特征的PAHs在代谢机制及其产物种类方面存在显著差异，针对性细化研究策略对于基于生物监测的健康风险评估具有重要意义。系统开展PAHs及其衍生物代谢产物的时-量-效关系研究，明确PAHs及其衍生物的代谢产物类型及体内暴露水平，不仅有助于建立精准、高效、稳定的生物标志物谱库，还可为进一步开展人体生物监测提供科学依据和技术支撑。有鉴于此，本文系统梳理了母体PAHs及其硝基化、氧化和烷基化衍生物的主要代谢途径及产物类别，重点探讨了母体PAHs在人体内代谢转化的最新研究进展，旨在为揭示PAHs及其衍生物的暴露特征、健康风险评估和暴露溯源等研究提供科学参考。

关键词: 多环芳烃, 衍生物, 代谢, 生物标志物, 人体生物监测, 综述

Abstract:

Polycyclic aromatic hydrocarbons （PAHs） are organic compounds produced primarily through the incomplete combustion of coal， petroleum， and other carbon-based materials. These compounds are environmentally ubiquitous and have attracted widespread attention because they are significantly biologically toxic and have far-reaching implications for public health and societal wellbeing. Consequently， developing a comprehensive understanding of how PAHs and their derivatives metabolically biotransform in the human body is critical for devising precise preventive strategies and targeted health interventions. PAHs and their derivatives metabolically transform in vivo in a complex process involving a broad variety of enzymes and pathways， and are usually divided into three distinct phases. Phase I encompasses oxidative， reductive， and hydrolytic reactions that are primarily catalyzed by cytochrome P450 （CYP） enzymes. These processes produce intermediates such as monohydroxyls， diols， diol-epoxides， and quinones， some of which （e.g.， diol-epoxides） form covalent DNA adducts， thereby contributing to their toxicities. Phase Ⅱ involves conjugation reactions， such as glucuronidation， sulfation， and glutathionylation， which enhance the water solubilities of the metabolites and facilitate their elimination. These detoxified metabolites are actively transported and excreted via bile or urine in phase Ⅲ， which effectively minimizes internal PAH exposure and prevents accumulation. Metabolites generated at various stages of PAH metabolism serve as crucial biomarkers for assessing human exposure levels. For example， urinary monohydroxy PAH metabolites （e.g.， 1-hydroxypyrene） have been widely adopted as reliable biomarkers for characterizing PAH exposure. However， owing to their structural diversity， PAHs metabolize via considerably different mechanisms to afford a variety of products， which highlights the need to differentiate individual PAHs and their derivatives in order to precisely assess exposure and evaluate nuanced health risks. Understanding the time-dose-effect relationships of PAH metabolites provides another major PAH-biomonitoring challenge. Investigating these dynamics is essential for revealing the cumulative and long-term health effects associated with exposure to multiple PAHs and their derivatives. Moreover， such studies provide scientific bases for formulating personalized and refined health-protection strategies. For instance， exploring how individual susceptibility， such as genetic polymorphisms in CYP enzymes or conjugation pathways， affects PAH metabolism is expected to significantly improve risk stratification and targeted interventions. PAH exposure is associated with significant health risks because they are associated with a range of diseases， including lung， pancreatic， and gastrointestinal cancers， as well as respiratory and cardiovascular diseases. The pervasive environmental presence of PAHs further complicates exposure scenarios， necessitating the comprehensive monitoring of various populations and environmental contexts. In addition to individual exposure， population-scale studies are expected to inform public health policies and regulatory actions aimed at reducing PAH exposure， particularly in vulnerable populations. This review concisely summarizes the metabolic pathways and product categories associated with four types of PAHs： parent， nitroxylated， oxidized， and alkylated. It emphasizes recent advances in our understanding of parent PAH metabolism in humans， focusing on their implications for exposure characterization， health risk assessment， source tracing， and regulatory decision-making. This paper aims to provide a scientific foundation for the advancement of human biomonitoring efforts and the development of evidence-based public health interventions tailored to reduce the burden of PAH exposure by addressing the complexities of PAH metabolism.

Key words: polycyclic aromatic hydrocarbons （PAHs）, derivatives, metabolism, biomarkers, human biomonitoring, review

中图分类号:

O658

钱柬坤, 何润茗, 方珂, 李晨龙, 鲍珊, 顾雯, 唐宋. 人体内多环芳烃及其衍生物的代谢转化研究进展[J]. 色谱, 2025, 43(6): 571-584.

QIAN Jiankun, HE Runming, FANG Ke, LI Chenlong, BAO Shan, GU Wen, TANG Song. Progress in the metabolic and biotransformation of polycyclic aromatic hydrocarbons and their derivatives in humans[J]. Chinese Journal of Chromatography, 2025, 43(6): 571-584.

图/表 8

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Compound	Categories	Phase Ⅰ metabolites	Phase Ⅱ metabolites	Refs.
Pyrene	HPAHs	1-hydroxypyrene， 1，6-dihydroxypyrene， 1，8-dihydroxypyrene， pyrene-1，6-quinone， pyrene-1，8-quinone	2 isomers of hydroxypyrene glucuronide	［23-25］
Benzo［a］anthracene	HPAHs	benzo［a］anthracene-3，4-dihydrodiol， anti-benzo［a］anthracene-3，4-dihydrodiol-1，2-epoxide， benzo［a］anthracene-3，4-catechol， benzo［a］anthracene-3，4-orthoquinone		［26，27］
Benzo［a］pyrene	HPAHs	benzo［a］pyrene radical-cation， 8-（benzo［a］pyrene-6-yl）-guanine， 7-（benzo［a］pyrene-6-yl）-adenine， 7-（benzo［a］pyrene-6-yl）-guanine， benzo［a］pyrene-2，3-oxide， 3-hydroxybenzo［a］pyrene， benzo［a］pyrene-7，8-oxide， benzo［a］pyrene-catechol， trans-7，8-dihydroxy-7，8-dihydrobenzo［a］pyrene， r7，t8-dihydroxy-t9，10-epoxy-7，8，9，10-tetrahydrobenzo［a］pyrene， r7，t8，t9-trihydroxy-c-10-（N²-deoxyguanosyl）-7，8，9，10-tetrahydrobenzo［a］pyrene， benzo［a］pyrene tetrol， benzo［a］pyrene-7，8-quinone， 10-（N²-deoxyguanosyl）-9，10-dihydro-9-hydroxybenzo［a］pyrene-7，8-dione^*		［28-32］
Dibenzo［a，h］anthracene	HPAHs	3，4-arene oxide enantiomers of dibenz［a，h］anthracene， trans-dibenz［a，h］anthracene-3，4-dihydrodiol， dibenz［a，h］anthracene-3，4-diol-1，2-epoxide		［33］
Dibenzo［def，p］chrysene	HPAHs	dibenzo［def，p］chrysene radical cation， dibenzo［def，p］chrysene-11，12-epoxide， 2 isomers of dibenzo［def，p］chrysene-trans-11，12-dihydrodiol， 4 isomers of dibenzo［def，p］chrysene-trans-11，12-dihydrodiol-13，14-epoxide， 4 isomers of dibenzo［def，p］chrysene-11，12，13，14-tetrahydrotetraol， dibenzo［def，p］chrysene-11，12-catechol， dibenzo［def，p］chrysene-11，12-semiquinone， dibenzo［def，p］chrysene-11，12-quinone		［34］
Naphthalene	LPAHs	naphthalene-1，2-oxide， 1，2-dihydronaphthalene-1，2-diol， 1，2-dihydroxy-3，4-epoxy-1，2，3，4-tetrahydronaphthalene， 1-hydroxynaphthalene， 2-hydroxynaphthalene， naphthalene-1，2-diol， naphthalene-1，4-diol， 1，2-naphthalenedione， 1，4-naphthoquinone	1-hydroxy-2-glutathione-1，2-dihydronaphthalene， 1-glutathione-2-hydroxy-1，2-dihydronaphthalene， 2-hydroxynaphthaleneglucuronide， 1-hydroxynaphthaleneglucuronide， 2-hydroxynaphthalene-sulfate， 1-hydroxynaphthalene-sulfate	［25，35，36］
Fluorene	LPAHs	2-hydroxyfluorene， 3-hydroxyfluorene， 9-hydroxyfluorene	hydroxyfluorene sulfate， 3 isomers of hydroxyfluorene glucuronide	［25，37］
Phenanthrene	LPAHs	phenanthrene-1，2-oxide， 2-hydroxyphenanthrene， 1-hydroxyphenanthrene， 1，2-diol-phenanthrene， phenanthrene-（1R，2S）-diol-（3S，4R）-epoxide，（1R，2S，3R，4S）- phenanthrene-tetrol， phenanthrene-9，10-oxide， phenanthrene-9，10-diol， 9-hydroxyphenanthrene， 3，4-phenanthrene-oxide， 3-hydroxyphenanthrene， 4-hydroxyphenanthrene， phenanthrene-3，4-diol， phenanthrene-（3S，4R）-diol-（1R，2S）-epoxide，（1R，2R，3S，4R）-phenanthrene-tetrol	hydroxyphenanthrene-glucuronide， 2-hydroxyphenanthrene-sulfate， 2 isomers of phenanthrene-dihydrodiol-glycine	［23-25，38］
Anthracene	LPAHs	anthracene-l，2-oxide， anthracene-1，2-dihydrodiol		［39］
Fluoranthene	LPAHs	anti-2，3-dihydroxy-1，10b-epoxy-1，2，3-trihydrofluoranthene		［40］
1-Nitropyrene	NPAHs	1-nitropyrene-4，5-oxide， 1-nitropyrene-9，10-oxide， 1-nitropyrene-4，5-dihydrodiol， 1-nitropyrene-9，10-dihydrodiol， 1-nitrosopyrene， N-hydroxy-1-aminopyrene， 1-aminopyrene， N-acetyl-1-aminopyrene， 8-（deoxyguanosin-N²-yl）-1-aminopyrene，（N-deoxyguanosin-8-yl）-1-aminopyrene	4-（glutathione-S-yl）-5-hydroxy-4，5-dihydro-1-nitropyrene， 5-（glutathione-S-yl）-4-hydroxy-4，5-dihydro-1-nitropyrene， 9-（glutathione-S-yl）-10-hydroxy-9，10-dihydro-1-nitropyrene， 10-（glutathione-S-yl）-9-hydroxy-9，10-dihydro-1-nitropyrene	［41-44］
1-Nitrobenzo［a］pyrene	NPAHs	1-nitrobenzo［a］pyrene-7，8-epoxide， 1-nitrobenzo［a］pyrene-7，8-diol， 1-nitro-trans-7，8-dihydroxy-9，10-epoxy-7，8，9，10-tetrahydrobenzo［a］pyrene， N-hydroxy-1-aminobenzo［a］pyrene， 1-aminobenzo［a］pyrene		［45］
1，6-Dinitropyrene	NPAHs	1-amino-6-nitropyrene， 1-nitro-6-nitrosopyrene， N-（deoxyguanosin-8-yl）-1-amino-nitropyrene		［42，44］
1，8-Dinitropyrene	NPAHs	1-nitroso-8-nitropyrene， N-hydroxy-1-amino-8-nitropyrene， 1-amino-8-nitropyrene， N-acetoxy-1-amino-8-nitropyrene， N-（deoxyguanosin-8-yl）-1-amino-8-nitropyrene		［42，44］
2-Nitrofluorene	NPAHs	N-hydroxy-2-aminofluorene， N-hydroxy-2-acetylaminofluorene， N-deoxyguanosin-8-yl-2-aminofluorene		［46］
3-Nitrofluoranthene	NPAHs	N-hydroxy-3-aminofluoranthene， N-（deoxyguanosin-8-yl）-3-aminofluoranthene		［44］
3-Nitrobenzanthrone	NPAHs	3-aminobenzanthrone， N-acetyl-N-hydroxy-3-aminobenzanthrone， N-acetoxy-N-acetyl-3-aminobenzanthrone， N-hydroxy-3-aminobenzanthrone， N-acetoxy arylamines， N-sulfooxy arylamines， electrophilic nitrenium ions， 8-（3-amino-7H-benz［de］anthracen-7-one-2-yl）-2′-deoxyguanosine， 8-（3-amino-7H-benz［de］anthracen-7-one-N-yl）-2′-deoxyguanosine， N₂-（3-amino-7H-benz［de］anthracen-7-one-2-yl）-2′-deoxyguanosine		［47-50］
5-Nitroacenaphthene	NPAHs	1-hydroxy-5-nitroacenaphthene， 1-hydroxy-5-aminoacenaphthene， 1-keto-5-nitroacenaphthene， 1-keto-5-aminoacenaphthene		［44］
6-Nitrochrysene	NPAHs	trans-1，2-dihydro-1，2-dihydroxy-6-nitrochrysene， trans-1，2-dihydro-1，2-dihydroxy-6-aminochrysene， trans-1，2-dihydroxy-3，4-epoxy-1，2，3，4-tetrahydro-6-aminochrysene， 6-nitrosochrysene， N-hydroxy-6-aminochrysene， 5-（deoxyguanosin-N²-yl）-6-aminochrysene， N-（deoxyguanosin-8-yl）-6-aminochrysene， N-（deoxyinosin-8-yl）-6-aminochrysene		［44，51-53］
7-Nitrobenzo［a］anthracene	NPAHs	7-nitrobenz［a］anthracene-trans-3，4-epoxide， 7-nitrobenz［a］anthracene-trans-8，9-epoxide， 7-nitrobenz［a］anthracene-trans-3，4-dihydrodiol， 7-nitrobenz［a］anthracene-trans-3，4-dihydrodiol-1，2-epoxide， 7-nitrobenz［a］anthracene-1，2，3，4-tetrahydrotetrol， 7-nitrobenz［a］anthracene-trans-8，9-dihydrodiol		［44］
1-Methylpyrene	APAHs	1-hydroxymethylpyrene， N⁶-（1-methylpyrenyl）-2′-deoxyadenosine， N²-（1-methylpyrenyl）-2′-deoxyguanosine	1-sulfoxymethylpyrene， cleavage of 1-sulfoxymethylpyrene to electrophilic positive carbon ions	［54-56］
7，12-Dimethylbenz［a］anthracene	APAHs	7-hydroxymethyl-12-methylbenz［a］anthracene， 7-methyl-12-hydroxymethylbenz［a］anthracene	7-methyl-12-sulfooxymethylbenz［a］anthracene， 7-sulfooxymethyl-12-methylbenz［a］anthracene	［57］
9，10-Phenanthrenequinone	OPAHs	9，10-dihydroxyphenanthrene	9，10-dihydroxyphenanthrene monoglucuronide， 9，10-dihydroxyphenanthrene monosulfonated	［38，58］

Compound	Categories	Phase Ⅰ metabolites	Phase Ⅱ metabolites	Refs.
Pyrene	HPAHs	1-hydroxypyrene， 1，6-dihydroxypyrene， 1，8-dihydroxypyrene， pyrene-1，6-quinone， pyrene-1，8-quinone	2 isomers of hydroxypyrene glucuronide	［23-25］
Benzo［a］anthracene	HPAHs	benzo［a］anthracene-3，4-dihydrodiol， anti-benzo［a］anthracene-3，4-dihydrodiol-1，2-epoxide， benzo［a］anthracene-3，4-catechol， benzo［a］anthracene-3，4-orthoquinone		［26，27］
Benzo［a］pyrene	HPAHs	benzo［a］pyrene radical-cation， 8-（benzo［a］pyrene-6-yl）-guanine， 7-（benzo［a］pyrene-6-yl）-adenine， 7-（benzo［a］pyrene-6-yl）-guanine， benzo［a］pyrene-2，3-oxide， 3-hydroxybenzo［a］pyrene， benzo［a］pyrene-7，8-oxide， benzo［a］pyrene-catechol， trans-7，8-dihydroxy-7，8-dihydrobenzo［a］pyrene， r7，t8-dihydroxy-t9，10-epoxy-7，8，9，10-tetrahydrobenzo［a］pyrene， r7，t8，t9-trihydroxy-c-10-（N²-deoxyguanosyl）-7，8，9，10-tetrahydrobenzo［a］pyrene， benzo［a］pyrene tetrol， benzo［a］pyrene-7，8-quinone， 10-（N²-deoxyguanosyl）-9，10-dihydro-9-hydroxybenzo［a］pyrene-7，8-dione^*		［28-32］
Dibenzo［a，h］anthracene	HPAHs	3，4-arene oxide enantiomers of dibenz［a，h］anthracene， trans-dibenz［a，h］anthracene-3，4-dihydrodiol， dibenz［a，h］anthracene-3，4-diol-1，2-epoxide		［33］
Dibenzo［def，p］chrysene	HPAHs	dibenzo［def，p］chrysene radical cation， dibenzo［def，p］chrysene-11，12-epoxide， 2 isomers of dibenzo［def，p］chrysene-trans-11，12-dihydrodiol， 4 isomers of dibenzo［def，p］chrysene-trans-11，12-dihydrodiol-13，14-epoxide， 4 isomers of dibenzo［def，p］chrysene-11，12，13，14-tetrahydrotetraol， dibenzo［def，p］chrysene-11，12-catechol， dibenzo［def，p］chrysene-11，12-semiquinone， dibenzo［def，p］chrysene-11，12-quinone		［34］
Naphthalene	LPAHs	naphthalene-1，2-oxide， 1，2-dihydronaphthalene-1，2-diol， 1，2-dihydroxy-3，4-epoxy-1，2，3，4-tetrahydronaphthalene， 1-hydroxynaphthalene， 2-hydroxynaphthalene， naphthalene-1，2-diol， naphthalene-1，4-diol， 1，2-naphthalenedione， 1，4-naphthoquinone	1-hydroxy-2-glutathione-1，2-dihydronaphthalene， 1-glutathione-2-hydroxy-1，2-dihydronaphthalene， 2-hydroxynaphthaleneglucuronide， 1-hydroxynaphthaleneglucuronide， 2-hydroxynaphthalene-sulfate， 1-hydroxynaphthalene-sulfate	［25，35，36］
Fluorene	LPAHs	2-hydroxyfluorene， 3-hydroxyfluorene， 9-hydroxyfluorene	hydroxyfluorene sulfate， 3 isomers of hydroxyfluorene glucuronide	［25，37］
Phenanthrene	LPAHs	phenanthrene-1，2-oxide， 2-hydroxyphenanthrene， 1-hydroxyphenanthrene， 1，2-diol-phenanthrene， phenanthrene-（1R，2S）-diol-（3S，4R）-epoxide，（1R，2S，3R，4S）- phenanthrene-tetrol， phenanthrene-9，10-oxide， phenanthrene-9，10-diol， 9-hydroxyphenanthrene， 3，4-phenanthrene-oxide， 3-hydroxyphenanthrene， 4-hydroxyphenanthrene， phenanthrene-3，4-diol， phenanthrene-（3S，4R）-diol-（1R，2S）-epoxide，（1R，2R，3S，4R）-phenanthrene-tetrol	hydroxyphenanthrene-glucuronide， 2-hydroxyphenanthrene-sulfate， 2 isomers of phenanthrene-dihydrodiol-glycine	［23-25，38］
Anthracene	LPAHs	anthracene-l，2-oxide， anthracene-1，2-dihydrodiol		［39］
Fluoranthene	LPAHs	anti-2，3-dihydroxy-1，10b-epoxy-1，2，3-trihydrofluoranthene		［40］
1-Nitropyrene	NPAHs	1-nitropyrene-4，5-oxide， 1-nitropyrene-9，10-oxide， 1-nitropyrene-4，5-dihydrodiol， 1-nitropyrene-9，10-dihydrodiol， 1-nitrosopyrene， N-hydroxy-1-aminopyrene， 1-aminopyrene， N-acetyl-1-aminopyrene， 8-（deoxyguanosin-N²-yl）-1-aminopyrene，（N-deoxyguanosin-8-yl）-1-aminopyrene	4-（glutathione-S-yl）-5-hydroxy-4，5-dihydro-1-nitropyrene， 5-（glutathione-S-yl）-4-hydroxy-4，5-dihydro-1-nitropyrene， 9-（glutathione-S-yl）-10-hydroxy-9，10-dihydro-1-nitropyrene， 10-（glutathione-S-yl）-9-hydroxy-9，10-dihydro-1-nitropyrene	［41-44］
1-Nitrobenzo［a］pyrene	NPAHs	1-nitrobenzo［a］pyrene-7，8-epoxide， 1-nitrobenzo［a］pyrene-7，8-diol， 1-nitro-trans-7，8-dihydroxy-9，10-epoxy-7，8，9，10-tetrahydrobenzo［a］pyrene， N-hydroxy-1-aminobenzo［a］pyrene， 1-aminobenzo［a］pyrene		［45］
1，6-Dinitropyrene	NPAHs	1-amino-6-nitropyrene， 1-nitro-6-nitrosopyrene， N-（deoxyguanosin-8-yl）-1-amino-nitropyrene		［42，44］
1，8-Dinitropyrene	NPAHs	1-nitroso-8-nitropyrene， N-hydroxy-1-amino-8-nitropyrene， 1-amino-8-nitropyrene， N-acetoxy-1-amino-8-nitropyrene， N-（deoxyguanosin-8-yl）-1-amino-8-nitropyrene		［42，44］
2-Nitrofluorene	NPAHs	N-hydroxy-2-aminofluorene， N-hydroxy-2-acetylaminofluorene， N-deoxyguanosin-8-yl-2-aminofluorene		［46］
3-Nitrofluoranthene	NPAHs	N-hydroxy-3-aminofluoranthene， N-（deoxyguanosin-8-yl）-3-aminofluoranthene		［44］
3-Nitrobenzanthrone	NPAHs	3-aminobenzanthrone， N-acetyl-N-hydroxy-3-aminobenzanthrone， N-acetoxy-N-acetyl-3-aminobenzanthrone， N-hydroxy-3-aminobenzanthrone， N-acetoxy arylamines， N-sulfooxy arylamines， electrophilic nitrenium ions， 8-（3-amino-7H-benz［de］anthracen-7-one-2-yl）-2′-deoxyguanosine， 8-（3-amino-7H-benz［de］anthracen-7-one-N-yl）-2′-deoxyguanosine， N₂-（3-amino-7H-benz［de］anthracen-7-one-2-yl）-2′-deoxyguanosine		［47-50］
5-Nitroacenaphthene	NPAHs	1-hydroxy-5-nitroacenaphthene， 1-hydroxy-5-aminoacenaphthene， 1-keto-5-nitroacenaphthene， 1-keto-5-aminoacenaphthene		［44］
6-Nitrochrysene	NPAHs	trans-1，2-dihydro-1，2-dihydroxy-6-nitrochrysene， trans-1，2-dihydro-1，2-dihydroxy-6-aminochrysene， trans-1，2-dihydroxy-3，4-epoxy-1，2，3，4-tetrahydro-6-aminochrysene， 6-nitrosochrysene， N-hydroxy-6-aminochrysene， 5-（deoxyguanosin-N²-yl）-6-aminochrysene， N-（deoxyguanosin-8-yl）-6-aminochrysene， N-（deoxyinosin-8-yl）-6-aminochrysene		［44，51-53］
7-Nitrobenzo［a］anthracene	NPAHs	7-nitrobenz［a］anthracene-trans-3，4-epoxide， 7-nitrobenz［a］anthracene-trans-8，9-epoxide， 7-nitrobenz［a］anthracene-trans-3，4-dihydrodiol， 7-nitrobenz［a］anthracene-trans-3，4-dihydrodiol-1，2-epoxide， 7-nitrobenz［a］anthracene-1，2，3，4-tetrahydrotetrol， 7-nitrobenz［a］anthracene-trans-8，9-dihydrodiol		［44］
1-Methylpyrene	APAHs	1-hydroxymethylpyrene， N⁶-（1-methylpyrenyl）-2′-deoxyadenosine， N²-（1-methylpyrenyl）-2′-deoxyguanosine	1-sulfoxymethylpyrene， cleavage of 1-sulfoxymethylpyrene to electrophilic positive carbon ions	［54-56］
7，12-Dimethylbenz［a］anthracene	APAHs	7-hydroxymethyl-12-methylbenz［a］anthracene， 7-methyl-12-hydroxymethylbenz［a］anthracene	7-methyl-12-sulfooxymethylbenz［a］anthracene， 7-sulfooxymethyl-12-methylbenz［a］anthracene	［57］
9，10-Phenanthrenequinone	OPAHs	9，10-dihydroxyphenanthrene	9，10-dihydroxyphenanthrene monoglucuronide， 9，10-dihydroxyphenanthrene monosulfonated	［38，58］

Parameter	Newborn	1 year	5 years	10 years	15 years	Adult （30 years）
Body weight （kg）	3.5	10.0	19.0	32	56	73
Alveolar ventilation rate， Q_P（L/h）	90.0	150.0	240.0	310	420	450
Cardiac output， Q_C（L/h）	35.4	90.0	192.0	264	354	366
Blood volume， V_B（L）	0.3	0.5	1.4	2.4	4.5	5.3
Blood ﬂow （L/h）
Skin， Q_SK	1.80	3.60	10.20	15.0	18.9	19.50
Adipose， Q_AD	1.80	3.60	10.26	15.0	18.9	19.50
Kidney， Q_K	6.60	13.80	34.62	51.2	80.1	79.50
Liver， Q_L	2.34	4.68	13.26	19.5	24.5	25.38
Rapidly perfusion tissues， Q_RP	15.84	44.52	86.52	114.1	143.2	151.32
Slowly perfusion tissues， Q_SP	7.02	22.68	37.14	49.2	68.4	70.80
Tissue volumes （L）
Skin， V_SK	0.18	0.35	0.57	0.82	2.000	3.300
Adipose， V_AD	0.93	3.80	5.50	8.60	12.00	18.20
Kidney， V_K	0.03	0.07	0.11	0.18	0.250	0.310
Lung， V_LU	0.03	0.08	0.13	0.21	0.330	0.500
Liver， V_L	0.13	0.33	0.57	0.83	1.300	1.800
Slowly perfusion tissues， V_SP	1.25	2.59	6.74	12.15	23.744	27.702

Parameter	Newborn	1 year	5 years	10 years	15 years	Adult （30 years）
Body weight （kg）	3.5	10.0	19.0	32	56	73
Alveolar ventilation rate， Q_P（L/h）	90.0	150.0	240.0	310	420	450
Cardiac output， Q_C（L/h）	35.4	90.0	192.0	264	354	366
Blood volume， V_B（L）	0.3	0.5	1.4	2.4	4.5	5.3
Blood ﬂow （L/h）
Skin， Q_SK	1.80	3.60	10.20	15.0	18.9	19.50
Adipose， Q_AD	1.80	3.60	10.26	15.0	18.9	19.50
Kidney， Q_K	6.60	13.80	34.62	51.2	80.1	79.50
Liver， Q_L	2.34	4.68	13.26	19.5	24.5	25.38
Rapidly perfusion tissues， Q_RP	15.84	44.52	86.52	114.1	143.2	151.32
Slowly perfusion tissues， Q_SP	7.02	22.68	37.14	49.2	68.4	70.80
Tissue volumes （L）
Skin， V_SK	0.18	0.35	0.57	0.82	2.000	3.300
Adipose， V_AD	0.93	3.80	5.50	8.60	12.00	18.20
Kidney， V_K	0.03	0.07	0.11	0.18	0.250	0.310
Lung， V_LU	0.03	0.08	0.13	0.21	0.330	0.500
Liver， V_L	0.13	0.33	0.57	0.83	1.300	1.800
Slowly perfusion tissues， V_SP	1.25	2.59	6.74	12.15	23.744	27.702

Parameter	BaP	3-BaP	NAP	DBC
Partition coefficients
Blood/air， P_ab	590.00	-	10.3	-
Lung， P_lu	1.37	2.92	-	1.13
Adipose， P_ad	142.00	1.42	25.6	158.33
Skin， P_sk	5.31	0.80	2.8	-
Kidney， P_ki	8.98	40.4	-	-
Liver， P_li	8.39	1.83	-	9.38
Rapid perfusion， P_ra	12.47	3.35	-	10.37
Slow perfusion， P_sl	7.36	0.56	-	7.49
Metabolic constants
Maximum metabolic rate per kilogram of tissue， V_max （µmol/h）	705.8	-	-	-
Michaelis constant， K_m （µmol/L）	5.5	-	-	-
V_max/K_m（L/h）	-	37.13	698	-
Fraction of hydroxy metabolites， f	0.185	-	-	-
Elimination rates （1/h）
Biliary， K_lgi （from liver to gastrointestinal tract）	0.042	0.042	-	-
K_gil （from gastrointestinal tract to liver）	-	0.007	-	-
Urine， K_kb （from kidney to bladder）	7.500	7.500	-	-
K_u （from bladder to urine）	0.009	0.009	-	-
Fecal， K_f	0.334	0.173	-	-
Skin permeation parameters
Thickness of the stratum corneum， T_c （µm）	-	-	10	-
Total body surface areag， SURFA （cm²）	-	-	19238	-
Permeability coefficient for stratum corneum， K_ps （cm/h）	-	-	6.8×10^-5	-
Permeability coefficient for viable epidermis， K_pv （cm/h）	-	-	3.0×10^-3	-

人体内多环芳烃及其衍生物的代谢转化研究进展

Progress in the metabolic and biotransformation of polycyclic aromatic hydrocarbons and their derivatives in humans

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参考文献

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Subjects	Age/years	Exposure route	Exposure substances	Kinetics data analysis methods	Sample type	Metabolic characterization	Ref.
9 adults	>18	ingestion	NAP， FLU， PHEN， PYR， and FRT	nonlinear mixed- effects model	urine	within 24 h； The parent PAHs， naphthalene， fluorene， phenanthrene， fluoranthene， and pyrene made up 0， 14%， 42%， 100%， and 56%， respectively， of the total PAH+hydroxy-PAH concentration measured in urine.	［85］
9 adults	23-61	ingestion	NAP， FLU， PHEN， and PYR	nonlinear mixed- effects model	urine	Mean percentage of PYR excreted as 1-PYR in urine over 24 h was 6.8% （range 4.5%‒14.6%）. For NAP， FLU， and PHEN， the mean percentages of their excreted hydroxylated metabolites （sum of the metabolites from the same PAH） were 182% （99%‒248%）， 60% （30%‒73%）， and 11% （7.5%‒16%）， respectively.	［86］
9 adults	20-65	ingestion	¹⁴C-DBC	non-compartmental model	urine	Total urinary excretion of ¹⁴C-DBC at 72 h was 1.24%±0.49% of the total oral dose.	［87］
6 adults	20-65	ingestion	¹⁴C-DBC	pharmacokinetic model	urine and plasma	¹⁴C-（+/‒）-DBC-11，12-diol was the major metabolite in plasma. ¹⁴C-（+/‒）-DBC-tetrol was the major metabolite in urine， of which 88.7%±6.5% was present in conjugated form.	［83］
7 adults	26-65	ingestion	¹⁴C-BaP	non-compartmental model and compartmental model	plasma	The metabolites with the highest yield were BaP-tetrols （specific stereoisomers unknown） and dihydrodiols （7，8- and 9，10- with perhaps some 4，5-dihydrodiol）.	［88］
8 adults	26-41	ingestion	NAP-d₈， FLU-d₁₀， PHEN-d₁₀， and PYR-d₁₀	non-compartmental model	urine	The means of 72 h fractional urinary excretion for each metabolite are as follows： 1.14%， 0.63%， 8.24%， 1.03%， 0.84%， 0.72%， 1.07%， 0.07%， 0.58%， and 11.3% for 1-， 2-NAP-d₇， 2-， 3-FLU-d₉， 1-， 2-， 3-， 4-， 9-PHEN-d₉， 1-PYR-d₉， respectively.	［89］
6 adults	20-65	ingestion	¹⁴C-DBC	PBPK model	urine and plasma	A smaller proportion of DBC gets eliminated via Phase I than Phase Ⅱ route （54% vs. 30%）.	［73］
Human liver microsomes	-	in vitro	BaP and DBC	PBPK model	-	The intrinsic clearance of BaP is nearly five-fold faster than that of DBC.	［90］
Human liver microsomes	-	in vitro	DBC	linear regression model and Michaelis-Menten equation	-	The metabolism rate of phase Ⅰ DBC-11，12-diol was 1.7-fold higher than that of DBC.	［91］

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